7-(4-bromobutoxy)-3,4-dihydro-1H-1,8-naphthyridin-2-one | 1407966-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(4-bromobutoxy)-3,4-dihydro-1H-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 1407966-10-2
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 299.167
• InChiKey: FELJBVKPEBZSAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-二氯苯基)哌嗪 、 7-(4-bromobutoxy)-3,4-dihydro-1H-1,8-naphthyridin-2-one 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-{4-[4-(2,3-Dichloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-butoxy}-3,4-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Structure–Functional Selectivity Relationship Studies of β-Arrestin-Biased Dopamine D₂Receptor Agonists

  摘要：

  Functionally selective G protein-coupled receptor (GPCR) ligands, which differentially modulate canonical and noncanonical signaling, are extremely useful for elucidating key signal transduction pathways essential for both the therapeutic actions and side effects of drugs. However, few such ligands have been created, and very little purposeful attention has been devoted to studying what we term: "structure-functional selectivity relationships" (SFSR). We recently disclosed the first beta-arrestin-biased dopamine D-2 receptor (D2R) agonists UNC9975 (44) and UNC9994 (36), which have robust in vivo antipsychotic drug-like activities. Here we report the first comprehensive SFSR studies focused on exploring four regions of the aripiprazole scaffold, which resulted in the discovery of these beta-arrestin-biased D2R agonists. These studies provide a successful proof-of-concept for how functionally selective ligands can be discovered.

  DOI：

  10.1021/jm300603y
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-甲氧基吡啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺 在 2-甲基四氢呋喃 、 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 二-叔丁基膦 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-(4-bromobutoxy)-3,4-dihydro-1H-1,8-naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种派嗪衍生物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明提供了一种哌嗪衍生物，如式(I)所示或其立体异构体及其药学上可接受的盐；本发明提供的派嗪衍生物对多巴胺的D2，D3，以及5‑羟色胺的5‑HT1A，5‑HT2A受体亲和力较强，而对多巴胺的D4以及5‑羟色胺的5‑HT2C、5‑HT7以及α1‑肾上腺素、组胺H1受体有中等的亲和力，对5‑羟色胺再摄取位点也有中等亲和力，对胆碱能蕈毒碱受体无明显的亲和力，在功能上，它是D2、5‑HT1A受体的部分激动剂和5‑HT2A受体的拮抗剂，可用于治疗或预防需要调节多巴胺D2类受体、5‑HT1受体、5‑HT2受体、5‑HT7受体、α1‑肾上腺素受体、组胺H1受体与5‑羟色胺再摄取位点中的一种或多种的病症。

  公开号：

  CN114634479A

文献信息

• Novel Functionally Selective Ligands of Dopamine D2 Receptors
  申请人：Jin Jian

  公开号：US20130137679A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention relates to novel functionally selective ligands of dopamine D2 receptors, FIG. 1 including agonists, antagonists, and inverse agonists. The invention further relates to the use of these compounds for treating central nervous system disorders related to D2 receptors.

  本发明涉及多巴胺D2受体的新型功能选择性配体，包括激动剂、拮抗剂和反向激动剂，其中图1为配体结构。本发明还涉及使用这些化合物治疗与D2受体相关的中枢神经系统疾病。
• US9156822B2
  申请人：——

  公开号：US9156822B2

  公开（公告）日：2015-10-13
• [EN] FUNCTIONALLY SELECTIVE LIGANDS OF DOPAMINE D2 RECEPTORS<br/>[FR] LIGANDS FONCTIONNELLEMENT SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS D2 DE DOPAMINE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2012003418A2

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to novel functionally selective ligands of dopamine D2 receptors, including agonists, antagonists, and inverse agonists. The invention further relates to the use of these compounds for treating central nervous system disorders related to D2 receptors.