6-amino-5-thiophenylideneamineouracil | 1417616-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-5-thiophenylideneamineouracil
• 英文别名: 6-amino-5-(thiophen-2-ylmethylideneamino)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1417616-91-1
• 化学式: C₉H₈N₄O₂S
• 分子量: 236.254
• InChiKey: UPTZXYDGJKJVDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-thiophenylideneamineouracil 、 原甲酸三乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-thienyllumazine
  参考文献：
  名称：

  专为生理应用而设计的基于蝶啶的荧光pH传感器

  摘要：

  设计了蝶啶的新衍生物，即6,7-二苯基-2-吗啉基蝶呤（DMPT）和6-噻吩基鲁嗪（TLM），并以合理的方式轻松合成了用于在生理pH值附近感应pH荧光的方法。双重激励比例传感是基于荧光团在其中性和去质子态下的独特光谱特性。密度泛函理论（DFT）计算用于确定新染料的结构，气相酸性和p K a值。用苯基，噻吩基或吗啉基取代蝶呤（PT）和鲁嗪（LM）结构可增强新染料的酸性。DMPT显示在从酸性pH值改变为基本围绕p可见接通发射信号从蓝色至蓝绿色（蓝绿色）ķ一个的7.2。新蝶啶染料对这些先前已知的pH值的传感器的优点在细节在它们容易制备和官能化，对来讨论ķ一个调谐策略，宽响应和周围的生理pH值，光稳定性，水溶性，和充分性细胞内分解的信号pH测量。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2012.08.002
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4,5-二氨基脲嘧啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到6-amino-5-thiophenylideneamineouracil
  参考文献：
  名称：

  专为生理应用而设计的基于蝶啶的荧光pH传感器

  摘要：

  设计了蝶啶的新衍生物，即6,7-二苯基-2-吗啉基蝶呤（DMPT）和6-噻吩基鲁嗪（TLM），并以合理的方式轻松合成了用于在生理pH值附近感应pH荧光的方法。双重激励比例传感是基于荧光团在其中性和去质子态下的独特光谱特性。密度泛函理论（DFT）计算用于确定新染料的结构，气相酸性和p K a值。用苯基，噻吩基或吗啉基取代蝶呤（PT）和鲁嗪（LM）结构可增强新染料的酸性。DMPT显示在从酸性pH值改变为基本围绕p可见接通发射信号从蓝色至蓝绿色（蓝绿色）ķ一个的7.2。新蝶啶染料对这些先前已知的pH值的传感器的优点在细节在它们容易制备和官能化，对来讨论ķ一个调谐策略，宽响应和周围的生理pH值，光稳定性，水溶性，和充分性细胞内分解的信号pH测量。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2012.08.002

文献信息

• Pteridine-based fluorescent pH sensors designed for physiological applications
  作者：Na’il Saleh、John Graham、Akef Afaneh、Yaseen A. Al-Soud、Georg Schreckenbach、Fatima T. Esmadi

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.08.002

  日期：2012.11

  (TLM) were designed and easily synthesized in a rational way for pH-fluorescence sensing near physiological pH. The dual-excitation ratiometric sensing was based on the distinct spectral properties of the fluorophore in its neutral and deprotonated states. Density Functional Theory (DFT) calculations were used to determine structures, gas phase acidities and pKa values for the new dyes. Substitutions

  设计了蝶啶的新衍生物，即6,7-二苯基-2-吗啉基蝶呤（DMPT）和6-噻吩基鲁嗪（TLM），并以合理的方式轻松合成了用于在生理pH值附近感应pH荧光的方法。双重激励比例传感是基于荧光团在其中性和去质子态下的独特光谱特性。密度泛函理论（DFT）计算用于确定新染料的结构，气相酸性和p K a值。用苯基，噻吩基或吗啉基取代蝶呤（PT）和鲁嗪（LM）结构可增强新染料的酸性。DMPT显示在从酸性pH值改变为基本围绕p可见接通发射信号从蓝色至蓝绿色（蓝绿色）ķ一个的7.2。新蝶啶染料对这些先前已知的pH值的传感器的优点在细节在它们容易制备和官能化，对来讨论ķ一个调谐策略，宽响应和周围的生理pH值，光稳定性，水溶性，和充分性细胞内分解的信号pH测量。