2-(4-Bromophenyl)-1-methyl-2-phenylpyrrolidine | 1588489-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Bromophenyl)-1-methyl-2-phenylpyrrolidine
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-1-methyl-2-phenylpyrrolidine
• CAS: 1588489-00-2
• 化学式: C₁₇H₁₈BrN
• 分子量: 316.241
• InChiKey: SSRNIYSFIJRGOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2-(4-Bromophenyl)-1-methyl-2-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过对氮杂环丁烷离子进行史蒂文斯重排合成 2-苯基-和 2,2-二芳基吡咯烷

  摘要：

  合成了一组在氮原子上被苄基或二苯甲基取代的氮杂环丁烷离子，以通过史蒂文斯重排描绘出它们扩环成 2-苯基-或 2,2-二芳基-吡咯烷的范围。尽管重排的区域选择性非常高，但在生成 2,3-二取代吡咯烷时，非对映选择性很低，但在一种情况下除外。主要的不希望有的副反应是导致环断裂的霍夫曼消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301536

文献信息

• Synthesis of 2-Phenyl- and 2,2-Diarylpyrrolidines through Stevens Rearrangement Performed on Azetidinium Ions
  作者：Bruno Drouillat、Edouard d'Aboville、Flavien Bourdreux、François Couty

  DOI：10.1002/ejoc.201301536

  日期：2014.2

  atom either by a benzyl group or a benzhydryl group were synthesized to delineate the scope of their ring expansion into 2-phenyl- or 2,2-diaryl-pyrrolidines through a Stevens rearrangement. Whereas the regioselectivity of the rearrangement is very high, the diastereoselectivity is low when 2,3-disubstituted pyrrolidines are produced, except in one case. The major undesirable side-reaction is a Hofmann

  合成了一组在氮原子上被苄基或二苯甲基取代的氮杂环丁烷离子，以通过史蒂文斯重排描绘出它们扩环成 2-苯基-或 2,2-二芳基-吡咯烷的范围。尽管重排的区域选择性非常高，但在生成 2,3-二取代吡咯烷时，非对映选择性很低，但在一种情况下除外。主要的不希望有的副反应是导致环断裂的霍夫曼消除。