ethyl (5S,αs)-5-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethyl)-4,5-dihydro-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1253595-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (5S,αs)-5-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethyl)-4,5-dihydro-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1253595-92-4
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₆
• 分子量: 419.478
• InChiKey: CKBQIWIAPWSYAB-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  106.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5S,αs)-5-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethyl)-4,5-dihydro-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5S,αS)-5-(2-amino-2-carboxyethyl)-4,5-dihydro-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型3-羧基和3-膦基吡唑啉氨基酸作为有效的和选择性的NMDA受体拮抗剂：设计，合成和药理学表征

  摘要：

  描述和设计了新的N1取代的3-羧基和3-膦基吡唑啉和吡唑氨基酸，它们靶向NMDA受体的谷氨酸结合位点。对与这些受体的高亲和力相互作用的立体化学要求进行了分析。我们确定了两个高度有效和选择性的竞争性NMDA受体拮抗剂，（5小号，α - [R ）- 1和（5小号，α - [R ） - 4，它显示出良好的体外神经保护活性和在通过腹膜内施用体内抗惊厥活性，这表明这些分子可能具有潜在的治疗作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000184
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (αS)-5-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethyl)-4,5-dihydro-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (5S,αs)-5-(2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonylethyl)-4,5-dihydro-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型3-羧基和3-膦基吡唑啉氨基酸作为有效的和选择性的NMDA受体拮抗剂：设计，合成和药理学表征

  摘要：

  描述和设计了新的N1取代的3-羧基和3-膦基吡唑啉和吡唑氨基酸，它们靶向NMDA受体的谷氨酸结合位点。对与这些受体的高亲和力相互作用的立体化学要求进行了分析。我们确定了两个高度有效和选择性的竞争性NMDA受体拮抗剂，（5小号，α - [R ）- 1和（5小号，α - [R ） - 4，它显示出良好的体外神经保护活性和在通过腹膜内施用体内抗惊厥活性，这表明这些分子可能具有潜在的治疗作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000184