N-Benzyliden-3-bromphenylamin-N-oxid | 97369-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyliden-3-bromphenylamin-N-oxid
• 英文别名: (Z)-N-(3-bromophenyl)-1-phenylmethanimine oxide；N-(3-bromophenyl)-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 97369-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: HBZVUPVSBZTWON-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 N-Benzyliden-3-bromphenylamin-N-oxid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到cis-ethyl 1-(3-bromophenyl)-2-oxo-5-phenylimidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚硝基与亚甲基异氰酸酯的银和碱催化的非对映选择性环加成反应：获得2-咪唑啉酮

  摘要：

  描述了一种方案，该方案涉及硝酮与异氰化物的银和碱催化的非对映选择性环加成环加成，提供了几种有价值的2-咪唑啉酮衍生物作为单一非对映异构体。通过DFT计算可以合理化反应机制。DBU在已发展的反应中起着双重作用，既充当碱基又充当配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000437
• 作为产物：
  描述：

  C-phenyl-N-p-tolyl-nitrone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-Benzyliden-3-bromphenylamin-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  Blechert, Siegfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 4, p. 673 - 682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold‐Catalyzed Bicyclic and [3+2]‐Annulations of Internal Propargyl Alcohols with Nitrones and Imines To Yield to Two Distinct Heterocycles
  作者：Sayaji Arjun More、Tzu‐Hsuan Chao、Mu‐Jeng Cheng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202001119

  日期：2021.1.19

  4‐a]indoles from 1‐oxo‐3‐yn‐4‐ols and nitrones is described; this new bicyclic annulation presents the first examples that internal alkynes can react with nitrones to undergo an oxoarylation route. DFT calculations indicate a [3,3]‐sigmatropic shift of initial alkenylgold intermediates to elude the intermediacy of gold carbenes. We also developed new [3+2]‐annulations of the same 1‐oxo‐3‐yn‐4‐ols with imines

  描述了一种由金催化的由1-氧代3-yn-4-醇和硝酮合成的1,3-二氢恶唑并[3,4- a ]吲哚的方法；这种新的双环环化反应是第一个实例，表明内部炔烃可以与硝酮反应进行羰基化反应。DFT计算表明，初始烯基金中间体发生了[3,3]-σ位移，从而避开了金卡宾的中间产物。我们还用亚胺开发了相同的1-oxo-3-yn-4醇与新的[3 + 2]环，有效地生成了oxazolidin-4-yylne衍生物。这些1-oxo-3-ynes的束缚醇可捕获其亚稳的2-azadienium中间体，从而实现新颖的环化反应。我们的机械分析表明，尽管两种产品在结构上相关，但它们是由两个独立的系统生产的。
• Gold‐Catalyzed Cyclizations and [3+2]‐Annulation Cascades between 1,5‐Diyn‐3‐ols and Nitrones to Construct Carbazole Frameworks
  作者：Sudhakar Dattatray Tanpure、Manoj Dilip Dhole、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202300711

  日期：2023.9.5

  Gold-catalyzed cascade reactions between 1,5-diyn-3-ols and nitrones to deliver carbazole derivatives are described. Such cascade reactions are applicable to facile synthesis of polyaromatic compounds containing carbazole subunits. Notably, the reaction mechanism involves unexpected oxoarylations, rather than oxidative Mannich reactions as known for but-1-yn-4-ols. Our control experiments indicate

  描述了 1,5-二炔-3-醇和硝酮之间金催化级联反应产生咔唑衍生物。这种级联反应适用于含有咔唑亚基的聚芳族化合物的简便合成。值得注意的是，反应机制涉及意想不到的氧芳基化，而不是已知的 but-1-yn-4-ols 的氧化曼尼希反应。我们的对照实验表明，由于金和该炔烃之间的键合较弱，1,5-二炔-3-醇中第二个炔烃的存在使得这种氧芳基化成为可能，从而使束缚醇的构象灵活性降低。
• Synthesis and properties of azoles and their derivatives. 45. Regio-and stereoselectivity of the [2+3]-cycloaddition ofE-β-nitrostyrene toZ-C-phenyl-N-arylnitrones
  作者：A. Baranski

  DOI：10.1007/bf02297685

  日期：2000.6