(R)-3-(ethoxymethyl)-3-hydroxypyridine-2,6(1H,3H)-dione | 1401624-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(ethoxymethyl)-3-hydroxypyridine-2,6(1H,3H)-dione
• 英文别名: (3R)-3-(ethoxymethyl)-3-hydroxypyridine-2,6-dione
• CAS: 1401624-01-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: IQKNOILBGONEMX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(ethoxymethyl)pyridine 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 、 (-)-(1S,5S,7R)-1,5,7-Trimethyl-7-(5',6',7',8'-tetrahydro-1'-oxa-3'-azacyclopenta[b]naphthalene-2'-yl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-3-(ethoxymethyl)-3-hydroxypyridine-2,6(1H,3H)-dione 、 (S)-3-(ethoxymethyl)-3-hydroxypyridine-2,6(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在对2-吡啶酮的可见光诱导的单线态氧[2 + 4]环加成反应（II型光加氧反应）中的对映选择性。

  摘要：

  通过由模板介导的II型光氧化和酸催化的重排组成的序列，将3-取代的2-吡啶酮对映体选择性地（68-90％ee）转化为相应的3-羟基吡啶-2，6-二酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc35621j

文献信息

• Enantioselectivity in visible light-induced, singlet oxygen [2+4] cycloaddition reactions (type II photooxygenations) of 2-pyridones
  作者：Christian Wiegand、Eberhardt Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c2cc35621j

  日期：——

  3-Substituted 2-pyridones were enantioselectively (68-90% ee) converted into the respective 3-hydroxypyridine-2,6-diones by a sequence consisting of a template-mediated type II photooxygenation and an acid-catalysed rearrangement.

  通过由模板介导的II型光氧化和酸催化的重排组成的序列，将3-取代的2-吡啶酮对映体选择性地（68-90％ee）转化为相应的3-羟基吡啶-2，6-二酮。