N-(4-fluoro-2-iodophenyl)benzamide | 945313-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluoro-2-iodophenyl)benzamide
• CAS: 945313-94-0
• 化学式: C₁₃H₉FINO
• 分子量: 341.123
• InChiKey: NKAMKZUNTVIDIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.753±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluoro-2-iodophenyl)benzamide 在 劳森试剂 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-fluoro-2-phenylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯铜（I）络合物催化的2-芳基苯并恶唑和苯并噻唑的合成。

  摘要：

  描述了一种使用库珀N-杂环卡宾配合物新型高效合成2-芳基苯并恶唑和苯并噻唑的方法。在一个简单的协议中，获得了各种2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑。

  DOI：

  10.1039/c6ra18510j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氟苯胺 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-fluoro-2-iodophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化邻氨基炔醇中 C2 取代吲哚的原子经济合成。

  摘要：

  在此，我们公开了一种 Zn(OTf)2 催化合成 C2-烷基取代的吲哚衍生物，该方法是通过从邻氨基炔醇中前所未有的羰基迁移来实现的。该协议的主要特点包括 N、O-羰基迁移、具有不同功能容差的广泛底物范围、中等至良好的产量以及 100% 的原子经济性。交叉实验证明迁移是通过分子内途径发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00971

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Single and Double Isonitrile Insertion: A Facile Synthesis of Benzofurans, Indoles, and Isatins
  作者：Gopal Chandru Senadi、Wan-Ping Hu、Siva Senthil Kumar Boominathan、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/chem.201405933

  日期：2015.1.12

  A palladium(0)‐catalyzed cascade process consisting of isonitrile insertion and α‐Csp3H cross‐coupling can be achieved for the synthesis of benzofurans and indoles. The construction of isatins by a Pd‐catalyzed cascade reaction incorporating double isonitrile insertion, amination, and hydrolysis has also been achieved. The key features of this work include diverse heterocycle synthesis, phosphine‐ligand‐free

  由异腈插入和α-CSP的钯（0） -催化级联过程3  ħ交叉耦合可以为苯并呋喃和吲哚的合成来实现。通过Pd催化的级联反应（结合双异腈插入，胺化和水解作用），也可以实现Isatin的构建。这项工作的关键特征包括多种杂环合成，无膦配体的反应条件，一锅法，简单且可商购的起始原料，广泛的官能团相容性以及中等至良好的反应产率。
• Rhodium-Catalyzed Formal C–O Insertion in Carbene/Alkyne Metathesis Reactions: Synthesis of 3-Substituted 3<i>H</i>-Indol-3-ols
  作者：Shikun Jia、Guizhi Dong、Chaoqun Ao、Xianxing Jiang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01492

  日期：2019.6.7

  An efficient and novel rhodium-catalyzed formal C–O insertion reaction of alkyne-tethered diazo compounds for the synthesis of 3H-indol-3-ols is described. A type of donor/donor rhodium carbene generated in situ via a carbene/alkyne metathesis (CAM) process is the key intermediate and terminates in a unique transformation different from donor/acceptor carbenoids. In addition, 18O-labeling experiments

  描述了一种有效且新颖的铑催化的炔烃系重氮化合物的正式C–O插入反应，用于合成3 H-吲哚-3-醇。通过卡宾/炔烃复分解（CAM）过程原位生成的一种供体/供体铑卡宾是关键中间体，其终止于不同于供体/受体类胡萝卜素的独特转化。此外，18个O标记实验表明，在这种转化过程中发生了分子内氧原子从酰胺基到碳-碳三键的转移。
• Assembly of Substituted 1<i>H</i>-Benzimidazoles and 1,3-Dihydrobenzimidazol-2-ones via CuI/<scp>l</scp>-Proline Catalyzed Coupling of Aqueous Ammonia with 2-Iodoacetanilides and 2-Iodophenylcarbamates
  作者：Xiaoqiong Diao、Yuji Wang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo9017183

  日期：2009.10.16

  CuI/l-proline catalyzed coupling of aqueous ammonia with 2-iodoacetanilides and 2-iodophenylcarbamates affords the aryl amination products at room temperature, which undergo in situ additive cyclization under acidic conditions or heating to give substituted 1H-benzimidazoles and 1,3-dihydrobenzimidazol-2-ones, respectively. A wide range of functional groups including ketone, nitro, iodo, bromo, and

  CuI / l-脯氨酸催化氨水与2-碘乙酰苯胺和2-碘苯基氨基甲酸酯的偶联在室温下提供芳基胺化产物，将其在酸性条件下进行原位加成环化或加热以生成取代的1 H-苯并咪唑和1,3-二氢苯并咪唑-2-酮。在这些反应条件下，可以耐受包括酮，硝基，碘，溴和酯在内的各种官能团，从而为这些杂环提供了极大的多样性。
• Pd/C Catalyzed Cascade Synthesis of 2‐Arylquinazolinones from 2‐Iodoacetanilides Employing Ammonia and CO Precursors
  作者：Shaifali、Pushkar Mehara、Ashish Kumar、Pralay Das

  DOI：10.1002/cctc.202100152

  日期：2021.5.19

  demonstrated for 2-aryl quinazolinones synthesis from 2-iodoacetanilides using ammonium carbamate/ammonium carbonate and oxalic acid under heterogeneous Pd/C catalyzed conditions. Herein, we have carried out the reactions employing oxalic acid and ammonium carbamate or ammonium carbonate as two gaseous precursors i. e. CO and NH3 respectively for the synthesis of desired quinazolinones in appreciable

  已证明在异质Pd / C催化条件下，使用氨基甲酸铵/碳酸铵和草酸由2-碘乙酰苯胺合成2-芳基喹唑啉酮类的有效方法。在此，我们已经进行了使用草酸和氨基甲酸铵或碳酸铵作为两种气态前体的反应。e。CO和NH 3分别以可观的收率合成所需的喹唑啉酮。该方案遵循在最佳反应条件下进行的级联氨基羰基化和环化。该方案在设定的反应条件下表现出宽泛的官能团耐受性，并以极大的多样性传递了各自的2-芳基喹唑啉酮。发现多相Pd / C催化剂可循环使用多达四次，而催化活性没有明显降低。
• Regiodivergent cascade cyclization/alkoxylation of allenamides <i>via</i> N-protecting group driven rearrangement to access indole and indoline derivatives
  作者：Dhananjay Chaudhary、Suman Yadav、Naveen Kumar Maurya、Dharmendra Kumar、Km Ishu、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1039/d2cc03174d

  日期：——

  tethered allenamides is described, providing regiodivergent indole and indoline derivatives controlled by the N-protecting group. This room temperature reaction provided a functionalizable olefinic moiety with broad substrate scope. Preliminary mechanistic studies support the rearrangement of an indoline-derived intermediate to indoles with the N-acetyl allenamides forming free (NH) indoles.

  描述了一种温和的、钯催化的多米诺 Heck 环化/烷氧基化芳基卤化物系链烯酰胺序列，提供受 N-保护基团控制的区域发散吲哚和二氢吲哚衍生物。该室温反应提供了具有广泛底物范围的可官能化烯烃部分。初步机制研究支持二氢吲哚衍生中间体重排为吲哚，N-乙酰丙二酰胺形成游离 (NH) 吲哚。