N-benzyl-4-[7-hydroxy-8,8-dimethyl-3,5-di(propan-2-yl)-7-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trienyl]benzamide | 1585963-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-[7-hydroxy-8,8-dimethyl-3,5-di(propan-2-yl)-7-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trienyl]benzamide
• CAS: 1585963-15-0
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₂
• 分子量: 441.613
• InChiKey: DKMIHDCCWXRXIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2,4,6-triisopropylbenzoyl)benzoic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 N-benzyl-4-[7-hydroxy-8,8-dimethyl-3,5-di(propan-2-yl)-7-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trienyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  晶体中三异丙基二苯甲酮衍生物的绝对不对称光环化及其形态变化

  摘要：

  尽管4-（2,4,6-三异丙基苯甲酰基）苄基苯甲酰胺是一种非手性分子，但手性晶体可以通过在甲醇溶液中自发结晶而形成。在M晶体中，沿α轴的分子之间沿逆时针方向形成两条螺旋状的氢键链，以产生晶体手性。作为Nujol的两个对映体晶体的固态圆二色性光谱显示出良好的镜像关系。M晶体在大于290 nm处的紫外线照射引起高度对映选择性的Norrish II型光环化反应，以100％的收率得到具有94％ee的（R）-环丁烯醇，是唯一的产物，从而成功地进行了绝对不对称合成。相反，（S从P晶体以100％的收率得到95％ee的β-环丁烯醇。结晶态光环化中的高对映异构反应归因于羰基氧原子与两个邻异丙基的次甲基γ-氢原子之一之间的距离更短，以及由于分子运动相似而具有最小分子运动的平稳转化反应物和产物分子的形状。板状晶体的紫外线照射导致在垂直于长轴（晶胞的轴）的方向上出现裂纹，这可能是因为在光环化过程中氢键链断裂了。

  DOI：

  10.1021/jo5000913

文献信息

• Absolute Asymmetric Photocyclization of Triisopropylbenzophenone Derivatives in Crystals and Their Morphological Changes
  作者：Hideko Koshima、Michitaro Fukano、Naoko Ojima、Kohei Johmoto、Hidehiro Uekusa、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo5000913

  日期：2014.4.4

  caused highly enantioselective Norrish type II photocyclization to yield the (R)-cyclobutenol with 94% ee in 100% yield as the sole product, resulting in successful absolute asymmetric synthesis. In contrast, the (S)-cyclobutenol was obtained from the P crystal with 95% ee in 100% yield. The high enantiodifferentiation in the crystalline-state photocyclization is attributed to the shorter distance between

  尽管4-（2,4,6-三异丙基苯甲酰基）苄基苯甲酰胺是一种非手性分子，但手性晶体可以通过在甲醇溶液中自发结晶而形成。在M晶体中，沿α轴的分子之间沿逆时针方向形成两条螺旋状的氢键链，以产生晶体手性。作为Nujol的两个对映体晶体的固态圆二色性光谱显示出良好的镜像关系。M晶体在大于290 nm处的紫外线照射引起高度对映选择性的Norrish II型光环化反应，以100％的收率得到具有94％ee的（R）-环丁烯醇，是唯一的产物，从而成功地进行了绝对不对称合成。相反，（S从P晶体以100％的收率得到95％ee的β-环丁烯醇。结晶态光环化中的高对映异构反应归因于羰基氧原子与两个邻异丙基的次甲基γ-氢原子之一之间的距离更短，以及由于分子运动相似而具有最小分子运动的平稳转化反应物和产物分子的形状。板状晶体的紫外线照射导致在垂直于长轴（晶胞的轴）的方向上出现裂纹，这可能是因为在光环化过程中氢键链断裂了。