1-(3-Methoxyphenyl)but-2-en-1-one | 1226775-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Methoxyphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 1226775-27-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: SQSGFJSYSAHXJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代乙酰胺 、 1-(3-Methoxyphenyl)but-2-en-1-one 在 硫酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80 %的产率得到(2,4-Dimethyl-1,3-thiazol-5-yl)-(3-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  电化学烯胺酮-硫代酰胺环化和硫代酰胺二聚环化用于噻唑和 1,2,4-噻二唑的可调合成

  摘要：

  开发了一种在无金属和氧化剂条件下烯胺酮与硫代酰胺的绿色可持续电化学氧化环化反应，为噻唑合成提供了一种有效的方法。此外，在不存在烯胺酮的情况下，可以通过硫代酰胺的电化学二聚来选择性地获得1,2,4-噻二唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01532
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 、 烯丙基三氟硼酸钾 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到1-(3-Methoxyphenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过引入巴豆基/烯丙基三氟硼酸酯与芳酰氯的交叉偶联反应进行新的有机转化

  摘要：

  已经开发了微波辐射的PdCl 2（d t bpf）催化的芳酰氯与巴豆基/烯丙基三氟硼酸钾的直接交叉偶联反应。交联产物的区域选择性从巴豆基三氟硼酸酯到烯丙基三氟硼酸酯变化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.107

文献信息

• A Dual-Catalysis Approach to Enantioselective [2 + 2] Photocycloadditions Using Visible Light
  作者：Juana Du、Kazimer L. Skubi、Danielle M. Schultz、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1126/science.1251511

  日期：2014.4.25

  Then a second—a chiral Lewis acid—catalyst directs the product stereochemistry. A major advantage of the dual reactions is that each catalyst can be tuned independently. A two-catalyst combination offers long-sought selectivity in intermolecular coupling of olefins to form four-membered rings. [Also see Perspective by Neier] In contrast to the wealth of catalytic systems that are available to control the

  2 + 2 的双重方法不对称催化通常会加速生成一种特定产物几何形状的途径，可以通过降低温度来减缓竞争反应来控制该几何形状。在光化学反应中选择性比较困难，但在烯烃的[2+2]偶联形成四元环中，Du等人。 （第 392 页；参见 Neier 的《Perspective》）使用吸收可见光的钌催化剂来激活低于其固有吸收频率阈值的基底。然后，第二种手性路易斯酸催化剂引导产物立体化学。双反应的一个主要优点是每种催化剂可以独立调节。两种催化剂的组合为烯烃分子间偶联形成四元环提供了长期寻求的选择性。 [另见 Neier 的观点] 与可用于控制热促进环加成立体化学的大量催化系统相比，很少有类似有效的方法可用于光化学环加成的立体控制。对映选择性催化光环加成反应设计中尚未解决的一个主要挑战是难以控制在未与催化剂结合的情况下直接光激发底物而发生的外消旋背景反应。在这里，我们描述了一种通过使用由可见光吸收过渡金属光催化剂和立体控制路易斯酸助催化剂。
• Chiral Lewis acids integrated with single-walled carbon nanotubes for asymmetric catalysis in water
  作者：Taku Kitanosono、Pengyu Xu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1126/science.aap7883

  日期：2018.10.19

  and single-walled carbon nanotubes is shown to exhibit substantial activity in water. In addition to the enhanced reactivity, stereoselective performance and long-term stability were demonstrated in asymmetric conjugate addition reactions of aldoximes to furnish chiral nitrones in high yields with excellent selectivities. The practical and straightforward application of the designed catalysts in water

  碳纳米管帮助镍在水中发挥作用 大多数合成化学发生在碳氢化合物衍生的溶剂中。相比之下，酶设法在水中进行精细的选择性反应，通常是通过用疏水袋包围反应物。Kitanosono 等。表明单壁碳纳米管可以类似地使简单的镍催化剂在水中有效。镍离子与纳米管表面的手性配体和表面活性剂的整合产生了一种高度对映选择性的催化剂，用于从醛肟和不饱和酮形成硝酮。光谱学表明，纳米管提高了镍中心的电子密度并提供了疏水环境。科学，这个问题 p。311 表面活性剂和支撑单壁碳纳米管的组合使手性镍催化剂在水中有效。开发高反应性和立体选择性催化系统不仅需要改进现有的合成方法，还需要发明不同的化学反应。在此，镍基路易斯酸-表面活性剂组合催化剂和单壁碳纳米管的均质组合在水中表现出显着的活性。除了增强的反应性外，立体选择性性能和长期稳定性在醛肟的不对称共轭加成反应中得到证明，以高产率和优异的选择性提供手性硝酮。设计的催化剂在水中的实
• Highly Diastereo- and Enantioselective Palladium-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Vinyl Epoxides and α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jia-Jia Suo、Juan Du、Qing-Rong Liu、Di Chen、Chang-Hua Ding、Qian Peng、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03386

  日期：2017.12.15

  An asymmetric [3 + 2] cycloaddition reaction of vinyl epoxides with α,β-unsaturated ketones, the single activated electron-deficient alkenes, has been achieved under Pd-catalysis in excellent diastereo- and enantioselectivity. The utilities of the protocol are demonstrated by transformation of the products into other useful chiral molecules. Density functional theory calculations rationalize the stereocontrol

  在Pd催化下，乙烯基氧化物与α，β-不饱和酮（单活化的电子缺陷烯烃）的不对称[3 + 2]环加成反应在非对映选择性和对映选择性方面均得到了很好的实现。通过将产物转化成其他有用的手性分子，证明了该方案的实用性。密度泛函理论计算使反应的立体控制合理化。
• Catalytic Enantioselective Reductive Cross Coupling of Electron-Deficient Olefins
  作者：Kangning Cao、Chunyang Li、Dong Tian、Xiaowei Zhao、Yanli Yin、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01801

  日期：2022.7.8

  We report an enantioselective reductive cross coupling of electron-deficient olefins. Using a visible-light-driven cooperative photoredox and chiral Brønsted acid-catalyzed reaction with a Hantzsch ester as the terminal reductant, various cyclic and acyclic enones with 2-vinylpyridines were converted in high yields (up to 93%) to a wide range of enantioenriched pyridine derivatives featuring diverse

  我们报告了缺电子烯烃的对映选择性还原交叉偶联。使用可见光驱动的协同光氧化还原和手性布朗斯台德酸催化反应，以 Hantzsch 酯为末端还原剂，各种具有 2-乙烯基吡啶的环状和无环烯酮以高产率（高达 93%）转化为广泛的对映体富集的吡啶衍生物，具有多种 γ-叔碳立体中心，具有良好的对映选择性（高达 >99% ee）。
• Magnesium-Promoted Reductive Carboxylation of Aryl Vinyl Ketones: Synthesis of γ-Keto Carboxylic Acids
  作者：Suhua Zheng、Tianyuan Zhang、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00557

  日期：2022.6.3

  Direct reductive carboxylation of easily prepared aryl vinyl ketones under the atmosphere of carbon dioxide led to the selective formation of γ-keto carboxylic acids in 38–86% yields. The reaction is characterized by the carbon–carbon bond formation of carbon dioxide at the β-position of enone, with the use of magnesium turnings that can be easily handled as the reducing agent and the eco-friendly

  容易制备的芳基乙烯基酮在二氧化碳气氛下的直接还原羧化导致以 38-86% 的产率选择性形成 γ-酮基羧酸。该反应的特点是二氧化碳在烯酮的β位形成碳-碳键，使用易于处理的镁屑作为还原剂，以及无加压、无压力等环保反应条件。反应温度低或高，反应时间短。该协议显示了广泛的底物范围，并提供了一种有用且方便的替代方法来获取生物学上重要的 γ-酮羧酸。