(S)-4-(benzyloxy)-2-methylene-1,4-diazabicyclo[4.2.0]-octane-5,8-dione | 1558079-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(benzyloxy)-2-methylene-1,4-diazabicyclo[4.2.0]-octane-5,8-dione
• 英文别名: (6S)-2-methylidene-4-phenylmethoxy-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-5,8-dione
• CAS: 1558079-07-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: DRAMXWUCUUHPPS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-allyl-N-(benzyloxy)-4-oxoazetidine-2-carboxamide 在 吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到(S)-4-(benzyloxy)-2-methylene-1,4-diazabicyclo[4.2.0]-octane-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的氧化酰胺化反应合成含异羟肟酸的双环β-内酰胺

  摘要：

  钯催化的氧化酰胺化已用于合成含异羟肟酸的双环β-内酰胺核。侧链烯烃的氧化裂解可一步一步获得羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo402544p

文献信息

• Syntheses of Hydroxamic Acid-Containing Bicyclic β-Lactams via Palladium-Catalyzed Oxidative Amidation of Alkenes
  作者：Maria O. Jobbins、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo402544p

  日期：2014.2.21

  Palladium-catalyzed oxidative amidation has been used to synthesize hydroxamic acid-containing bicyclic β-lactam cores. Oxidative cleavage of the pendant alkene provides access to the carboxylic acid in one step.

  钯催化的氧化酰胺化已用于合成含异羟肟酸的双环β-内酰胺核。侧链烯烃的氧化裂解可一步一步获得羧酸。