(3R,4S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenoxy-4-((1R,5S)-3,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yl)-azetidin-2-one | 144763-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenoxy-4-((1R,5S)-3,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxy-4-[(1R,5S)-3,6,6-trimethyl-2-bicyclo[3.1.0]hex-2-enyl]azetidin-2-one
• CAS: 144763-91-7
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃
• 分子量: 389.494
• InChiKey: URUFKUWLPMEXRD-XXTHSBEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenoxy-4-((1R,5S)-3,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yl)-azetidin-2-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(3R,4R,1'R,5'S)-1-(p-anisyl)-4-<<2',2'-dimethyl-3'-(2'-oxoprop-1'-yl)cyclopropyl>carbonyl>-3-phenoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性施陶丁格反应中的空间效应调节：光学纯的顺式-β-内酰胺的合成

  摘要：

  已经研究了使用不同的手性助剂通过乙烯酮-亚胺环加成反应（Staudinger反应）合成β-内酰胺（14和15）的非对映选择性。尽管在空间上需要具有手性中心为β的双环醛（1）的亚胺具有出色的选择性，但使用具有手性中心为γ的双环醛（17）的亚胺是无效的。还寻求使用衍生自手性胺（2d，e）和手性醛（1）的亚胺（6和7）来改善立体选择性。1中手性助剂的双环类萜骨架通过四氧化钌氧化将其分解，以良好的产率得到多官能化的β-内酰胺23a-d。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00048-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-(-)-3,6,6-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carbaldehyde 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,4S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenoxy-4-((1R,5S)-3,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性施陶丁格反应中的空间效应调节：光学纯的顺式-β-内酰胺的合成

  摘要：

  已经研究了使用不同的手性助剂通过乙烯酮-亚胺环加成反应（Staudinger反应）合成β-内酰胺（14和15）的非对映选择性。尽管在空间上需要具有手性中心为β的双环醛（1）的亚胺具有出色的选择性，但使用具有手性中心为γ的双环醛（17）的亚胺是无效的。还寻求使用衍生自手性胺（2d，e）和手性醛（1）的亚胺（6和7）来改善立体选择性。1中手性助剂的双环类萜骨架通过四氧化钌氧化将其分解，以良好的产率得到多官能化的β-内酰胺23a-d。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00048-8