(S)-Phenyl-phosphoramidic acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-nitro-phenyl ester | 99782-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-Phenyl-phosphoramidic acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-nitro-phenyl ester
• CAS: 99782-09-9
• 化学式: C₄₂H₃₈N₇O₈P
• 分子量: 799.78
• InChiKey: GNXHKZJDSZKFJQ-DZLVXAFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  188.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Phenyl-phosphoramidic acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-nitro-phenyl ester 在 二硫化碳 、 DOWEX 50 WX₈ 、 sodium hydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (R)-Thiophosphoric acid O-{(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl} ester S-methyl ester O'-(4-nitro-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  P-手性核苷酸间键的立体定向形成的研究：通过核苷羟基活化合成非对映异构体2'-脱氧腺苷基（3'，5'）2'-脱氧腈s-甲基硫代磷酸酯

  摘要：

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧腺苷3'-O-βO-（4-硝基苯基）-S-甲基-硫代磷酸酯（4）β（Sp）-4的磷原子上的4-硝基苯氧基取代：通过3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2'-脱氧腺苷的碱活化5'-羟基官能团，（Rp）-4 = 90：10和（Sp）-4：（Rp）-4 = 30：70κ （5）得到完全保护的P-手性2'-脱氧腺苷基（3'，5'）2'-脱氧腺苷S-甲基硫代磷酸酯（6），Φ（Sp）-6：（Rp）-6 = 92：8和（Sp ）-6：（Rp）-6-32：68γ.6中的核苷酸间S-甲基硫代磷酸酯基的去甲基化和3'-和5'-羟基官能团的脱保护作用导致2'-脱氧腺苷基（3'， 5′）2′-脱氧腺苷-O，O-硫代磷酸酯（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88054-6
• 作为产物：
  描述：

  O-(4-nitrophenyl) N-phenylphosphoramidochloridate 、 2'-deoxy-5-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]adenosine 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 (R)-Phenyl-phosphoramidic acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-nitro-phenyl ester 、 (S)-Phenyl-phosphoramidic acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  P-手性核苷酸间键的立体定向形成的研究：通过核苷羟基活化合成非对映异构体2'-脱氧腺苷基（3'，5'）2'-脱氧腈s-甲基硫代磷酸酯

  摘要：

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧腺苷3'-O-βO-（4-硝基苯基）-S-甲基-硫代磷酸酯（4）β（Sp）-4的磷原子上的4-硝基苯氧基取代：通过3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2'-脱氧腺苷的碱活化5'-羟基官能团，（Rp）-4 = 90：10和（Sp）-4：（Rp）-4 = 30：70κ （5）得到完全保护的P-手性2'-脱氧腺苷基（3'，5'）2'-脱氧腺苷S-甲基硫代磷酸酯（6），Φ（Sp）-6：（Rp）-6 = 92：8和（Sp ）-6：（Rp）-6-32：68γ.6中的核苷酸间S-甲基硫代磷酸酯基的去甲基化和3'-和5'-羟基官能团的脱保护作用导致2'-脱氧腺苷基（3'， 5′）2′-脱氧腺苷-O，O-硫代磷酸酯（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88054-6