isopropyl 2-(2-chlorophenyl)-2-(2,2-dibromovinyl)-3-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylate | 74655-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-(2-chlorophenyl)-2-(2,2-dibromovinyl)-3-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylate
• 英文别名: 3-O-methyl 5-O-propan-2-yl 4-(2-chlorophenyl)-2-(2,2-dibromoethenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 74655-33-7
• 化学式: C₂₀H₂₀Br₂ClNO₄
• 分子量: 533.644
• InChiKey: ACZQTVWLLUTFJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-(2-chlorophenyl)-2-(2,2-dibromovinyl)-3-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以83.6%的产率得到isopropyl 4-(2-chlorophenyl)-2-ethynyl-3-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  尼伐地平的研究。I.在2-位含有新取代基的1，4-二氢吡啶的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了通过关键中间体2-甲酰基-1,4-二氢吡啶（X）合成在核的2-位含有新取代基的新的1,4-二氢吡啶衍生物。醛（X）的制备是通过Knoevenagel反应水解由芳基醛（V）和4,4-二烷氧基乙酰乙酸烷基酯（VI）得到的缩醛（IX）并按照3-氨基巴豆酸烷基酯（VIII）处理改进的Hantzsch方法。醛（X）的甲酰基具有足够的反应性，可以转化为各种官能团，例如羟甲基，氰基，取代的亚氨基甲基，氨基甲酰基，半氨基甲酸酯，取代的乙烯基，乙炔基等。在所有新化合物中，我们制备了2-羟甲基和2-氰基-1，在对血压正常的大鼠的低血压和戊巴比妥麻醉的狗的冠状动脉血流量增加的初步生物学评估中，发现4-二氢吡啶（IV和XXII）具有有效的活性。为了获得更有效的化合物，进行了2-羟基甲基-和2-氰基-1,4-二氢吡啶系列的优化研究。我们选择了异丙基2-氰基-3-甲氧基羰基-4-（3-硝基苯基）-6-甲基-1,

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3189
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Chloro-phenyl)-2-dimethoxymethyl-6-methyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 5-isopropyl ester 3-methyl ester 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 isopropyl 2-(2-chlorophenyl)-2-(2,2-dibromovinyl)-3-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  尼伐地平的研究。I.在2-位含有新取代基的1，4-二氢吡啶的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了通过关键中间体2-甲酰基-1,4-二氢吡啶（X）合成在核的2-位含有新取代基的新的1,4-二氢吡啶衍生物。醛（X）的制备是通过Knoevenagel反应水解由芳基醛（V）和4,4-二烷氧基乙酰乙酸烷基酯（VI）得到的缩醛（IX）并按照3-氨基巴豆酸烷基酯（VIII）处理改进的Hantzsch方法。醛（X）的甲酰基具有足够的反应性，可以转化为各种官能团，例如羟甲基，氰基，取代的亚氨基甲基，氨基甲酰基，半氨基甲酸酯，取代的乙烯基，乙炔基等。在所有新化合物中，我们制备了2-羟甲基和2-氰基-1，在对血压正常的大鼠的低血压和戊巴比妥麻醉的狗的冠状动脉血流量增加的初步生物学评估中，发现4-二氢吡啶（IV和XXII）具有有效的活性。为了获得更有效的化合物，进行了2-羟基甲基-和2-氰基-1,4-二氢吡啶系列的优化研究。我们选择了异丙基2-氰基-3-甲氧基羰基-4-（3-硝基苯基）-6-甲基-1,

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3189