N-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enylidene]-4-methylbenzenesulfonamide | 1046826-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1046826-11-2
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 319.812
• InChiKey: YZMWHIJIWSVYHH-KUFVIVKXSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  485.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(溴甲基)喹喔啉 、 N-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(E)-3-(4-chlorostyryl)-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Mild and Metal-Free Regioselective 1,2-Addition of Carbon Nucleophiles to α,β-Unsaturated Imines

  摘要：

  A mild and metal-free regioselective 1,2-addition of carbon nucleophiles to alpha,beta-unsaturated imines has been developed. Good yields and total regioselectivities were achieved by addition of p-nitrobenzyl chloride or 2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline to alpha,beta-unsaturated tosylimines.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560574
• 作为产物：
  描述：

  4-氯肉桂醛 、 对甲苯磺酰胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化三组分磺酰胺基化反应组装高烯丙胺衍生物

  摘要：

  醛，磺酰胺和烯丙基硅烷之间实现了有效的FeCl 3催化的三组分反应，这为构建均烯丙基胺衍生物提供了便捷，原子经济和绿色的方式。此外，该反应与γ-取代的烯丙基硅烷表现出优异的顺式立体选择性。

  DOI：

  10.1002/aoc.3334

文献信息

• Stereoselective synthesis of trans-β-lactams by palladium-catalysed carbonylation of vinyl aziridines
  作者：Francesco Fontana、Gian Cesare Tron、Nekane Barbero、Serena Ferrini、Stephen P. Thomas、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/b920564k

  日期：——

  The palladium-catalysed carbonylation of vinyl aziridines can give either the trans- or cis-beta-lactam preferentially or even the delta-lactam simply by adjusting the reaction parameters ([Pd], [CO], temperature).

  只需简单调整反应参数（[Pd]，[CO]，温度），钯催化的乙烯基氮丙啶羰基化反应就可以优先生成反-或顺-β-内酰胺，甚至可以生成δ-内酰胺。