(1S,8aR)-1'-(4-methylphenyl)sulfonylspiro[2,3,6,7,8,8a-hexahydroindolizine-1,3'-2H-indole]-5-one | 947509-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,8aR)-1'-(4-methylphenyl)sulfonylspiro[2,3,6,7,8,8a-hexahydroindolizine-1,3'-2H-indole]-5-one
• CAS: 947509-86-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 396.51
• InChiKey: KITMCKSNIIOZMY-IFMALSPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8aR)-1'-(4-methylphenyl)sulfonylspiro[2,3,6,7,8,8a-hexahydroindolizine-1,3'-2H-indole]-5-one 在 萘 、 sodium 作用下， 以64%的产率得到(3S,8'aR)-spiro[1,2-dihydroindole-3,1'-2,3,6,7,8,8a-hexahydroindolizine]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Spirocyclizations from Tryptophanol-Derived Oxazolopiperidone Lactams

  摘要：

  A straightforward synthetic route to enantiopure spiro[indole-3,3'-indolizidines] is reported. The key step is a Lewis acid promoted cyclization of a N-a-tosyltryptophanol-derived oxazolopiperidone lactam in the presence of Et3SiH.

  DOI：

  10.1021/ol0712327
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (1S,8aR)-1'-(4-methylphenyl)sulfonylspiro[2,3,6,7,8,8a-hexahydroindolizine-1,3'-2H-indole]-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Spirocyclizations from Tryptophanol-Derived Oxazolopiperidone Lactams

  摘要：

  A straightforward synthetic route to enantiopure spiro[indole-3,3'-indolizidines] is reported. The key step is a Lewis acid promoted cyclization of a N-a-tosyltryptophanol-derived oxazolopiperidone lactam in the presence of Et3SiH.

  DOI：

  10.1021/ol0712327

文献信息

• Enantioselective Spirocyclizations from Tryptophanol-Derived Oxazolopiperidone Lactams
  作者：Mercedes Amat、Maria M. M. Santos、Antonia M. Gómez、Danica Jokic、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol0712327

  日期：2007.7.1

  A straightforward synthetic route to enantiopure spiro[indole-3,3'-indolizidines] is reported. The key step is a Lewis acid promoted cyclization of a N-a-tosyltryptophanol-derived oxazolopiperidone lactam in the presence of Et3SiH.