5-[1-[2-(5-Methyl-2-naphthalen-2-yl-oxazol-4-ylmethyl)-benzofuran-5-yl]-meth-(Z)-ylidene]-2-thioxo-oxazolidin-4-one | 136058-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-[1-[2-(5-Methyl-2-naphthalen-2-yl-oxazol-4-ylmethyl)-benzofuran-5-yl]-meth-(Z)-ylidene]-2-thioxo-oxazolidin-4-one
• CAS: 136058-61-2
• 化学式: C₂₇H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 466.517
• InChiKey: BCYOEEZPEWIHSH-MYKKPKGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-[2-(5-Methyl-2-naphthalen-2-yl-oxazol-4-ylmethyl)-benzofuran-5-yl]-meth-(Z)-ylidene]-2-thioxo-oxazolidin-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 5-[[2-[(5-Methyl-2-naphthalen-2-yl-1,3-oxazol-4-yl)methyl]-1-benzofuran-5-yl]methyl]-1,3-oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzyloxazolidine-2,4-diones as potent hypoglycemic agents

  摘要：

  A series of benzyloxazolidine-2,4-diones, containing oxazole-based side chains, were found to lower blood glucose levels in the genetically obese ob/ob mouse. Incorporation of a benzofuran structural element in these compounds provides greatly enhanced in vivo potency. The syntheses and structure-activity relationships for this series are detailed.

  DOI：

  10.1021/jm00109a003
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-Bromo-benzofuran-2-ylmethyl)-5-methyl-2-naphthalen-2-yl-oxazole 在 甲酸 、 aluminum nickel 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0~150.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 21.5h， 生成 5-[1-[2-(5-Methyl-2-naphthalen-2-yl-oxazol-4-ylmethyl)-benzofuran-5-yl]-meth-(Z)-ylidene]-2-thioxo-oxazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Benzyloxazolidine-2,4-diones as potent hypoglycemic agents

  摘要：

  A series of benzyloxazolidine-2,4-diones, containing oxazole-based side chains, were found to lower blood glucose levels in the genetically obese ob/ob mouse. Incorporation of a benzofuran structural element in these compounds provides greatly enhanced in vivo potency. The syntheses and structure-activity relationships for this series are detailed.

  DOI：

  10.1021/jm00109a003