(3S,8aS)-3-[[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one | 947509-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,8aS)-3-[[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 947509-84-4
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 424.521
• InChiKey: YFPQCPOUCQRIEH-MBSDFSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aS)-3-[[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 三乙基硅烷 、 sodium chlorite 、 四氯化钛 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Spirocyclizations from Tryptophanol-Derived Oxazolopiperidone Lactams

  摘要：

  A straightforward synthetic route to enantiopure spiro[indole-3,3'-indolizidines] is reported. The key step is a Lewis acid promoted cyclization of a N-a-tosyltryptophanol-derived oxazolopiperidone lactam in the presence of Et3SiH.

  DOI：

  10.1021/ol0712327
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (3S,8aS)-3-([1H-indol-3-yl]methyl)hexahydrooxazolo[3,2-a][1,3]pyridin-5-one 以93%的产率得到(3S,8aS)-3-[[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Spirocyclizations from Tryptophanol-Derived Oxazolopiperidone Lactams

  摘要：

  A straightforward synthetic route to enantiopure spiro[indole-3,3'-indolizidines] is reported. The key step is a Lewis acid promoted cyclization of a N-a-tosyltryptophanol-derived oxazolopiperidone lactam in the presence of Et3SiH.

  DOI：

  10.1021/ol0712327

文献信息

• Enantioselective Spirocyclizations from Tryptophanol-Derived Oxazolopiperidone Lactams
  作者：Mercedes Amat、Maria M. M. Santos、Antonia M. Gómez、Danica Jokic、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol0712327

  日期：2007.7.1

  A straightforward synthetic route to enantiopure spiro[indole-3,3'-indolizidines] is reported. The key step is a Lewis acid promoted cyclization of a N-a-tosyltryptophanol-derived oxazolopiperidone lactam in the presence of Et3SiH.