3,6-Diphenyl-4,6,7,8,9,9a-hexahydropyrido[1,2-e]-1,2,5-oxadiazin | 1018858-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,6-Diphenyl-4,6,7,8,9,9a-hexahydropyrido[1,2-e]-1,2,5-oxadiazin
• 英文别名: 3,6-Diphenyl-4,6,7,8,9,9a-hexahydropyrido[1,2-e][1,2,5]oxadiazine；3,6-diphenyl-4,6,7,8,9,9a-hexahydropyrido[1,2-e][1,2,5]oxadiazine
• CAS: 1018858-80-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: MHWAITFDHNFNCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-Phenyl-2-(2-phenylpiperidino)-ethanonoxim 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到3,6-Diphenyl-4,6,7,8,9,9a-hexahydropyrido[1,2-e]-1,2,5-oxadiazin
  参考文献：
  名称：

  Reaktionsbeteiligung Von Oximfunktionen Bei Der Dehydrierung Von 2-Phenylpiperidin-Derivaten

  摘要：

  汞 (II) 诱导的 α-(2-苯基哌啶-1-基)-苯乙酮肟 7 脱氢产生两种不同的亚胺化合物，随后与相邻的肟基团反应。使用汞 (II)-EDTA 试剂，(E)-7 形成环状硝酮 9 和 11a, b，而 (Z)-7 转化为恶二嗪 12 和 13a, b。非对映异构体对 11a、b 和 13a、b 是由涉及亚胺盐酸盐物质的平衡产生的。在(E)-15和(E)-16的苯基取代基中引入电子给体或受体基团不会显着影响脱氢方向。在稀乙酸中使用乙酸汞 (II) 时，没有观察到具体的肟构型，硝酮和恶二嗪一起生成。这可以通过在亚胺肟阶段与乙酸根离子的反应来解释。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0614

文献信息

• Reaktionsbeteiligung Von Oximfunktionen Bei Der Dehydrierung Von 2-Phenylpiperidin-Derivaten
  作者：Hans Möhrle、Michael Gehlen

  DOI：10.1515/znb-2007-0614

  日期：2007.6.1

  With mercury(II) acetate in dilute acetic acid no specifity of the oxime configuration is observed, and the nitrones and oxadiazines are produced together. This may be explained by a reaction with the acetate ion at the iminium oxime stage. NMR experiments in CDCl3 have shown that treatment of nitrone 2 and oxadiazine 3 with CF3COOD causes ring cleavage by prototropy and after longer reaction times generates

  汞 (II) 诱导的 α-(2-苯基哌啶-1-基)-苯乙酮肟 7 脱氢产生两种不同的亚胺化合物，随后与相邻的肟基团反应。使用汞 (II)-EDTA 试剂，(E)-7 形成环状硝酮 9 和 11a, b，而 (Z)-7 转化为恶二嗪 12 和 13a, b。非对映异构体对 11a、b 和 13a、b 是由涉及亚胺盐酸盐物质的平衡产生的。在(E)-15和(E)-16的苯基取代基中引入电子给体或受体基团不会显着影响脱氢方向。在稀乙酸中使用乙酸汞 (II) 时，没有观察到具体的肟构型，硝酮和恶二嗪一起生成。这可以通过在亚胺肟阶段与乙酸根离子的反应来解释。