(E)-1-Phenyl-2-(2-phenylpiperidino)-ethanonoxim | 139881-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-1-Phenyl-2-(2-phenylpiperidino)-ethanonoxim
• 英文别名: (NE)-N-[1-phenyl-2-(2-phenylpiperidin-1-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 139881-90-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: GQOMZAGUEFDCCV-ZZEZOPTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Phenyl-2-(2-phenylpiperidino)-ethanonoxim 在 EDTA di-sodium salt dihydrate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到2,5-Diphenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  Reaktionsbeteiligung Von Oximfunktionen Bei Der Dehydrierung Von 2-Phenylpiperidin-Derivaten

  摘要：

  汞 (II) 诱导的 α-(2-苯基哌啶-1-基)-苯乙酮肟 7 脱氢产生两种不同的亚胺化合物，随后与相邻的肟基团反应。使用汞 (II)-EDTA 试剂，(E)-7 形成环状硝酮 9 和 11a, b，而 (Z)-7 转化为恶二嗪 12 和 13a, b。非对映异构体对 11a、b 和 13a、b 是由涉及亚胺盐酸盐物质的平衡产生的。在(E)-15和(E)-16的苯基取代基中引入电子给体或受体基团不会显着影响脱氢方向。在稀乙酸中使用乙酸汞 (II) 时，没有观察到具体的肟构型，硝酮和恶二嗪一起生成。这可以通过在亚胺肟阶段与乙酸根离子的反应来解释。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0614
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(苯基甲基)-1,2-二氧杂环丁烷 在 disodium methylenediaminetetraacetate dihydrate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-1-Phenyl-2-(2-phenylpiperidino)-ethanonoxim
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-3,5,6,7,8,8a-六氢咪唑并[1,2a]吡啶-1-氧化物的取代环裂解

  摘要：

  环状 α-氨基硝酮 2，当与格氏试剂反应时，不会产生 4 型取代的羟胺，如先前假设的那样，但具有开环的 2-取代哌啶肟 7 和 8，其结构已通过独立合成证明. 通过 HPLC 分析，可以确保开环过程中硝酮结构的构型保留为 E-肟。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250210

文献信息

• Substituierende Ringspaltung von 2-Phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-imidazo[1,2a]pyridin-1-oxid
  作者：Hans Möhrle、Michael Gehlen

  DOI：10.1002/ardp.19923250210

  日期：——

  Das cyclische α‐Aminonitron 2 ergibt bei Umsetzung mit Grignard‐Reagenzien nicht, wie früher vermutet, substituierte Hydroxylamine vom Typ 4, sondern unter Ringspaltung 2‐substituierte Piperidinoxime 7 und 8, deren Struktur durch unabhängige Synthese bewiesen wurde. Durch HPLC‐Analyse konnte gesichert werden, daß die Ringöffnung unter Konfigurationserhalt der Nitronstruktur zum E‐Oxim verläuft.

  环状 α-氨基硝酮 2，当与格氏试剂反应时，不会产生 4 型取代的羟胺，如先前假设的那样，但具有开环的 2-取代哌啶肟 7 和 8，其结构已通过独立合成证明. 通过 HPLC 分析，可以确保开环过程中硝酮结构的构型保留为 E-肟。
• Reaktionsbeteiligung Von Oximfunktionen Bei Der Dehydrierung Von 2-Phenylpiperidin-Derivaten
  作者：Hans Möhrle、Michael Gehlen

  DOI：10.1515/znb-2007-0614

  日期：2007.6.1

  With mercury(II) acetate in dilute acetic acid no specifity of the oxime configuration is observed, and the nitrones and oxadiazines are produced together. This may be explained by a reaction with the acetate ion at the iminium oxime stage. NMR experiments in CDCl3 have shown that treatment of nitrone 2 and oxadiazine 3 with CF3COOD causes ring cleavage by prototropy and after longer reaction times generates

  汞 (II) 诱导的 α-(2-苯基哌啶-1-基)-苯乙酮肟 7 脱氢产生两种不同的亚胺化合物，随后与相邻的肟基团反应。使用汞 (II)-EDTA 试剂，(E)-7 形成环状硝酮 9 和 11a, b，而 (Z)-7 转化为恶二嗪 12 和 13a, b。非对映异构体对 11a、b 和 13a、b 是由涉及亚胺盐酸盐物质的平衡产生的。在(E)-15和(E)-16的苯基取代基中引入电子给体或受体基团不会显着影响脱氢方向。在稀乙酸中使用乙酸汞 (II) 时，没有观察到具体的肟构型，硝酮和恶二嗪一起生成。这可以通过在亚胺肟阶段与乙酸根离子的反应来解释。