ethyl 3,9-dihydroxy-9-methyl-7-phenyl-7,8,10-trihydro-6H-dibenzo[c]pyran-6-one-8-carboxylate | 1402930-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,9-dihydroxy-9-methyl-7-phenyl-7,8,10-trihydro-6H-dibenzo[c]pyran-6-one-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,9-dihydroxy-9-methyl-6-oxo-7-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-8-carboxylate；ethyl 3,9-dihydroxy-9-methyl-6-oxo-7-phenyl-8,10-dihydro-7H-benzo[c]chromene-8-carboxylate
• CAS: 1402930-57-7
• 化学式: C₂₃H₂₂O₆
• 分子量: 394.424
• InChiKey: XTGJTBLXALEHQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-193 °C
• 沸点：
  613.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3,9-dihydroxy-9-methyl-7-phenyl-7,8,10-trihydro-6H-dibenzo[c]pyran-6-one-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的3,4-环己烷退火香豆素的合成

  摘要：

  通过结合两种方法，可以有效地合成高度官能化的3,4-环己烷退火香豆素。首先，通过将各种苯甲醛与乙酰乙酸乙酯缩合，可方便地制备重要的中间体多取代的环状β-酮酯。然后，通过Amberlyst-15催化的多取代环β-酮酯与酚的Pechmann缩合反应，合成了一系列高度官能化的3,4-环己烷-退火香豆素。该合成方法的优点是反应条件温和，对各种官能团的耐受性好，产率令人满意。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1212-2

文献信息

• Synthesis of 6H-Dibenzo[b,d]pyran-6-one Derivatives via Coumarin-Fused Cyclohexa-1,3-diene Intermediates
  作者：Zhi-Zhen Huang、Chao-Yue Chen、Yong-Sheng Zhao、Chang-Bing Xiang

  DOI：10.1055/s-0031-1289810

  日期：2012.8

  In the presence of trifluoroacetic acid and methanesulfonic acid (MSA), a series of monohydric and polyhydric phenols readily undergo a domino Pechmann-dehydration reaction with various 4-hydroxy-6-oxocyclohexane-1,3-dicarboxylates to give 7,8-dihydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-ones. Subsequent dehydrogenation of the 7,8-dihydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-ones was performed expediently with DBU/BrCCl3 to give various 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one derivatives. This strategy has the advantages of inexpensive and easily available raw materials, metal-free procedure, mild reaction conditions, good compatibility with various functional groups, and satisfactory yields.