2-chloro-1-methyl-9H-fluoren-9-one | 1149756-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-chloro-1-methyl-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 1-methyl-2-chloro-9H-fluoren-9-one；2-Chloro-1-methylfluoren-9-one
• CAS: 1149756-70-6
• 化学式: C₁₄H₉ClO
• 分子量: 228.678
• InChiKey: GNBARJJEZZMMFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  399.3±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 norbornene 、 碘 、 silica gel 、 caesium carbonate 、 magnesium 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-chloro-1-methyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯衍生物控制的钯催化从芳基碘化物和 α-氧代羧酸发散合成二苯并[a,c]环庚烯酮和芴酮

  摘要：

  据报道，使用降冰片烯（NBE）衍生物作为受控开关，钯催化芳基碘化物和α-氧代羧酸的发散级联脱羧成环。当 NBE 用作介体时，通过 Catellani 反应以中等至优异的产率合成芴酮，该反应涉及芳基碘化物的连续邻位-C–H 芳基化和本身脱羧酰化。使用氧杂降冰片二烯 (ONBD) 代替 NBE 可以通过逆狄尔斯-阿尔德反应组装二苯并[ a , c ]环庚烯酮，而不是释放 ONBD。此外，该方法的合成效用通过产品的多样化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04065

文献信息

• Chelation-assisted Pd-catalysed ortho-selective oxidative C–H/C–H cross-coupling of aromatic carboxylic acids with arenes and intramolecular Friedel–Crafts acylation: one-pot formation of fluorenones
  作者：Denan Sun、Bijin Li、Jingbo Lan、Quan Huang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c6cc00103c

  日期：——

  Starting from the readily available substrates, an efficient method for the synthesis of fluorenone derivatives has been developed.

  从容易获得的底物开始，已经开发了合成芴酮衍生物的有效方法。
• Exploiting the Divergent Reactivity of Aryl-Palladium Intermediates for the Rapid Assembly of Fluorene and Phenanthrene Derivatives
  作者：Ya-Bin Zhao、Brian Mariampillai、David A. Candito、Benoît Laleu、Mengzhou Li、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200805780

  日期：2009.2.23

  processes can be greatly enhanced when the possibility exists for one to selectively diverge from a common intermediate. In preliminary studies the dual reactivity of aryl–palladium intermediates is exploited. A diverse array of fluorene and phenanthrene derivatives were synthesized in a rapid and efficient manner (see scheme).

  它们全都崩溃了：如果有可能有选择地偏离一个共同的中间点，那么多米诺骨牌过程的价值就可以大大提高。在初步研究中，开发了芳基-钯中间体的双重反应性。快速有效地合成了各种各样的芴和菲衍生物（参见方案）。
• 一种利用Catellani策略制备芴酮衍生物的方法
  申请人：长沙医学院

  公开号：CN116496151A

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明公开了一种利用Catellani策略制备芴酮衍生物的方法，保护性气氛下，以芳基碘为起始物，2‑(2‑卤苯基)‑2‑氧代乙醛作为偶联试剂，在钯催化剂、助催化剂、碱和溶剂的共同作用下，于80～120℃反应即得芴酮衍生物。本发明通过双官能团化(芳基碘原位酰基化/邻位芳基化)一步实现了芴酮衍生物的合成，打破了传统方法需要预官能团化、起始原料不可用、合成步骤多等限制，具有工艺简便，底物适用性良好的优点。