2-碘苯并异羟肟酸 | 79271-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘苯并异羟肟酸
• 英文名称: N-hydroxy-2-iodobenzamide
• CAS: 79271-23-1
• 化学式: C₇H₆INO₂
• mdl: MFCD09936616
• 分子量: 263.035
• InChiKey: QVALHRNQBIEYON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯并异羟肟酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 叔丁胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)-N-(pivaloyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Triggered Selectivity Switch in Silver-Catalyzed o-Alkynylbenzohydroxamic Acid Cycloisomerizations

  摘要：

  A silver-catalyzed cycloisomerization reaction of a series of o-alkynylbenzohydroxamic acids is reported. Several 5-exo-dig and 6-endo-dig modes of cydization were observed with the nitrogen or oxygen atoms of the amide group acting as nucleophiles. The selectivity was strongly dependent on the silver salt used and on the presence of triphenylphosphine as an additive. Indeed, while the use of Ag2O at room temperature allowed the isolation of isobenzofuran-1-one oximes (7 compounds, 48-92% yield), [Ag(Im)](n) with the concomitant addition of 2 equiv of PPh3 led to a switch in selectivity and to a family of isoindolin-1-ones (10 compounds, 59-87%).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02235
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-碘苯并异羟肟酸
  参考文献：
  名称：

  使用瞬态导向基团钴催化苯甲醛与重氮恶唑酮的邻位C（sp2）–H酰胺化

  摘要：

  利用二恶唑酮作为胺化试剂，开发了一种高效便捷的钴催化的苯甲醛邻位-C（sp 2）-H酰胺化反应。该方案的关键特征是使用绿色和经济的地球上富裕的金属钴作为催化剂，对氯苯胺作为瞬态导向基团。通过合成C1r丝氨酸蛋白酶抑制剂45和弹性蛋白酶抑制剂49证明了我们方法的进一步应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02632

文献信息

• Base-mediated rearrangement of free aromatic hydroxamic acids (ArCO–NHOH) to anilines
  作者：Yujiro Hoshino、Moriaki Okuno、Eri Kawamura、Kiyoshi Honda、Seiichi Inoue

  DOI：10.1039/b822806j

  日期：——

  Without using activating agents, a variety of free aromatic hydroxamic acids could be rearranged to aromatic amines in the presence of base alone.

  在不使用活化剂的情况下，可以在仅存在碱的情况下将多种游离的芳族异羟肟酸重排为芳族胺。
• One-pot synthesis of primary amines from carboxylic acids through rearrangement of in situ generated hydroxamic acid derivatives
  作者：Yujiro Hoshino、Naoya Ohtsuka、Takuya Okada、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.037

  日期：2016.11

  primary amines from carboxylic acids through a Lossen rearrangement of hydroxamic acid derivatives, which were in situ generated by the reaction of carboxylic acids with O-trimethylsilylhydroxylamine (NH2OTMS) and carbonyl diimidazole (CDI, 1.5 equiv) in dimethyl sulfoxide at room temperature, has been achieved. This one-pot method could be applied to various carboxylic acids such as aromatic, heteroaromatic

  通过羟肟酸衍生物的Lossen重排由羧酸一锅合成伯胺，羟肟酸的羧酸与O-三甲基甲硅烷基羟胺（NH 2 OTMS）和羰基二咪唑（CDI，1.5当量）的反应原位生成。已经达到室温下的二甲基亚砜。这种一锅法可以应用于各种羧酸，例如芳族，杂芳族，脂族和旋光性底物。
• A base-mediated self-propagative Lossen rearrangement of hydroxamic acids for the efficient and facile synthesis of aromatic and aliphatic primary amines
  作者：Naoya Ohtsuka、Moriaki Okuno、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1039/c6ob01178k

  日期：——

  aromatic and aliphatic hydroxamic acids were converted to the corresponding primary amines via base-mediated rearrangement. This rearrangement could proceed with less than 1 equiv. of K2CO3 in polar solvents under thermal conditions with no external reagents. This rearrangement has several features including no external activating agents needed for promoting the rearrangement, less than one equivalent of

  通过碱介导的重排将多种芳族和脂族异羟肟酸转化为相应的伯胺。这种重新排列可以少于1个当量进行。无需外部试剂的热条件下，在极性溶剂中分离K 2 CO 3。该重排具有几个特征，包括不需要用于促进重排的外部活化剂，少于一当量的碱足以进行该反应，以及其中仅产生二氧化碳作为副产物的清洁反应。提出了通过异氰酸酯中间体的自增长机理，并通过实验支持了基本的反应步骤，即链增长反应。
• Consecutive Lossen rearrangement/transamidation reaction of hydroxamic acids under catalyst- and additive-free conditions
  作者：Mengmeng Jia、Heng Zhang、Yongjia Lin、Dimei Chen、Yanmei Chen、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1039/c8ob00490k

  日期：——

  The Lossen rearrangement is a classic process for transforming activated hydroxamic acids into isocyanate under basic or thermal conditions. In the current report we disclosed a consecutive Lossen rearrangement/transamidation reaction in which unactivated hydroxamic acids were converted into N-substituted formamides in a one-pot manner under catalyst- and additive-free conditions. One feature of this

  Lossen重排是在碱性或热条件下将活化的异羟肟酸转化为异氰酸酯的经典方法。在本报告中，我们披露了连续的Lossen重排/转酰胺基反应，其中未活化的异羟肟酸被转化为N在无催化剂和无添加剂的条件下，以一锅法方式取代甲酰胺。这种新型转化的一个特征是，甲酰胺通过充当易得的溶剂，无添加剂的洛森重排的促进剂和最终产物中甲酰基的来源，在反应中发挥三重作用。当将溶剂改为其他低分子量脂族酰胺衍生物时，除甲酰基外的其他酰基也可引入到产品中。通过DFT计算可以更好地理解溶剂促进的Lossen重排，并且通过实验很好地支持了异氰酸酯和胺的中间体，其中在相似的条件下以优异的收率获得了所需的产物。不仅由异羟肟酸合成了单取代甲酰胺，而且当使用仲胺作为前体时，得到N，N-二取代的甲酰胺。
• Self-propagated Lossen rearrangement induced by a catalytic amount of activating agents under mild conditions
  作者：Yujiro Hoshino、Yuki Shimbo、Naoya Ohtsuka、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.084

  日期：2015.1

  self-propagated Lossen rearrangement induced by a catalytic amount of activating agents in medium to high polar organic solvents has been developed. The rearrangement of aromatic and aliphatic hydroxamic acids in the presence of a catalytic amount (0.01 equiv) of acetic anhydride and an equimolar amount of base such as well-dried potassium carbonate afforded the corresponding amines in high yields.

  已经开发了在中等至高极性有机溶剂中由催化量的活化剂引起的温和的自蔓延的洛森重排。在催化量（0.01当量）的乙酸酐和等摩尔量的碱（如干燥的碳酸钾）的存在下，芳族和脂族异羟肟酸的重排可以高收率得到相应的胺。传统Lossen重排的替代方法为从游离异羟肟酸合成胺提供了一种简单温和的方法。