(R)-1-((2S,3S,4R,5S)-3,4-bis(benzoyloxy)-5-(carbamimidoylthio)tetrahydrofuran-2-yl)ethane-1,2-diyl dibenzoate | 1153940-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (R)-1-((2S,3S,4R,5S)-3,4-bis(benzoyloxy)-5-(carbamimidoylthio)tetrahydrofuran-2-yl)ethane-1,2-diyl dibenzoate
• CAS: 1153940-95-4
• 化学式: C₃₅H₃₀N₂O₉S
• 分子量: 654.697
• InChiKey: WRSLHTQNGFMUTH-NFUQQPFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  792.0±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  164.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((2S,3S,4R,5S)-3,4-bis(benzoyloxy)-5-(carbamimidoylthio)tetrahydrofuran-2-yl)ethane-1,2-diyl dibenzoate 、 3-溴丙炔 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以170 mg的产率得到propargyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-1-thio-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  二硫键作为构建多价糖簇的关键基序

  摘要：

  在这项工作中，我们探索了一种合成二聚化方法来轻松提高多价配体的化合价。首先，我们通过一锅硫代糖基化反应合成了四种硫代炔丙基糖衍生物，用作铜催化的叠氮化物炔烃环加成 (CuAAC) 反应的构件。其中两个是由 β-呋喃糖单糖（D - Gal f和D -Ara f)，其他的则基于二糖：乳糖和 T 抗原类似物。然后，从简单的前体开始，我们制备了带有受保护的 S 连接糖部分和硫代乙酸酯基团的离散树枝状大分子支架，以探索在糖保护基团水解的碱性条件下通过处理二聚化的可行性。我们证明硫化物氧化成二硫化物发生在同一步骤中，使未受保护的糖簇的化合价加倍。该方法显示与使用的所有受保护糖兼容。此外，通过使用基于贝赫拉胺的三价前体，通过相同的合成方法成功地获得了具有乳糖单元的六价配体。

  DOI：

  10.1039/d2nj03071c
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5,6-penta-O-benzoyl-D-galactofuranose 、 硫脲 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-1-((2S,3S,4R,5S)-3,4-bis(benzoyloxy)-5-(carbamimidoylthio)tetrahydrofuran-2-yl)ethane-1,2-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  二硫键作为构建多价糖簇的关键基序

  摘要：

  在这项工作中，我们探索了一种合成二聚化方法来轻松提高多价配体的化合价。首先，我们通过一锅硫代糖基化反应合成了四种硫代炔丙基糖衍生物，用作铜催化的叠氮化物炔烃环加成 (CuAAC) 反应的构件。其中两个是由 β-呋喃糖单糖（D - Gal f和D -Ara f)，其他的则基于二糖：乳糖和 T 抗原类似物。然后，从简单的前体开始，我们制备了带有受保护的 S 连接糖部分和硫代乙酸酯基团的离散树枝状大分子支架，以探索在糖保护基团水解的碱性条件下通过处理二聚化的可行性。我们证明硫化物氧化成二硫化物发生在同一步骤中，使未受保护的糖簇的化合价加倍。该方法显示与使用的所有受保护糖兼容。此外，通过使用基于贝赫拉胺的三价前体，通过相同的合成方法成功地获得了具有乳糖单元的六价配体。

  DOI：

  10.1039/d2nj03071c

文献信息

• Thiodisaccharides with galactofuranose or arabinofuranose as terminal units: Synthesis and inhibitory activity of an exo β-d-galactofuranosidase
  作者：Evangelina Repetto、Carla Marino、M. Laura Uhrig、Oscar Varela

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.045

  日期：2009.4

  Thiodisaccharides having beta-D-Galf or alpha-L-Araf units as non-reducing end have been synthesized by the SnCl4- or MoO2Cl2-promoted thioglycosylation of per-O-benzoyl-D-galactofuranose (1), its 1-O-acetyl analogue 4, or per-O-acetyl-alpha-L-arabinofuranose (16) with 6-thioglucose or 6-thiogalactose derivatives. After convenient removal of the protecting groups, the free thiodisaccharides having the basic structure beta-D-Galf(1 -> 6)-6-thio-alpha-D-Glcp-OMe (5) or beta-D-Galf(1 -> 6)-6-thio-alpha-D-Galp-OMe (15) were obtained. The respective alpha-L-Araf analogues 18 and 20 were prepared similarly from 16. Alternatively, beta-D-Galf(1 -> 4)-4-thio- 3-deoxy-alpha-L-Xylp-OiPr was synthesized by Michael addition to a sugar enone of 1-thio-beta-D-Galf derivative, generated in situ from the glycosyl isothiourea derivative of 1. The free S-linked disaccharides were evaluated as inhibitors of the beta-galactofuranosidase from Penicillium fellutanum, being 15 and 20 the more active inhibitors against this enzyme. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.