prop-2-enyl (2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetate | 1416136-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: prop-2-enyl (2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 1416136-73-6
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₇
• 分子量: 451.476
• InChiKey: WNBLPHZLBHHTCL-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetate 在 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-prop-2-enoxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  适于Fmoc基固相合成的（2 R，3 R）-β-羟基天冬氨酸的保护衍生物的合成

  摘要：

  报告了正交保护并与Fmoc固相肽合成策略兼容的d-苏-羟基天冬氨酸的合成。从（2 R，3 R）-酒石酸二甲酯开始的该合成方法适用于多克规模。β-羟基醇和β-羧基官能团之间形成2,2-二甲基-5-氧代-1,3-二恶唑烷，这是区分两个酸性官能团的关键步骤，从而可以制备（2 R，3 R）-Fmoc-β-羟基天冬氨酸α-烯丙基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.120
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-((R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid 、 3-溴丙烯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到prop-2-enyl (2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  适于Fmoc基固相合成的（2 R，3 R）-β-羟基天冬氨酸的保护衍生物的合成

  摘要：

  报告了正交保护并与Fmoc固相肽合成策略兼容的d-苏-羟基天冬氨酸的合成。从（2 R，3 R）-酒石酸二甲酯开始的该合成方法适用于多克规模。β-羟基醇和β-羧基官能团之间形成2,2-二甲基-5-氧代-1,3-二恶唑烷，这是区分两个酸性官能团的关键步骤，从而可以制备（2 R，3 R）-Fmoc-β-羟基天冬氨酸α-烯丙基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.120

文献信息

• Synthesis of a protected derivative of (2R,3R)-β-hydroxyaspartic acid suitable for Fmoc-based solid phase synthesis
  作者：Boyaud France、Viguier Bruno、Inguimbert Nicolas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.120

  日期：2013.1

  Synthesis of d-threo-hydroxyaspartic acid, orthogonally protected and compatible with an Fmoc solid-phase peptide synthesis strategy is reported. This synthetic procedure starting from (2R,3R)-dimethyltartrate is adaptable to a multi-gram scale. 2,2-Dimethyl-5-oxo-1,3-dioxazolane formation between the β-hydroxy alcohol and the β-carboxylic functions constitutes a key step of the differentiation of

  报告了正交保护并与Fmoc固相肽合成策略兼容的d-苏-羟基天冬氨酸的合成。从（2 R，3 R）-酒石酸二甲酯开始的该合成方法适用于多克规模。β-羟基醇和β-羧基官能团之间形成2,2-二甲基-5-氧代-1,3-二恶唑烷，这是区分两个酸性官能团的关键步骤，从而可以制备（2 R，3 R）-Fmoc-β-羟基天冬氨酸α-烯丙基酯。