TRANS-3'-羟基可替宁氘代甲基 | 159956-78-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: TRANS-3'-羟基可替宁氘代甲基
• 中文别名: TRANS-3'-羟基可替宁 氘代甲基
• 英文名称: (+/-)--trans-3'-hydroxycotinine
• 英文别名: trans-3'-Hydroxy Cotinine-d3；(3R,5S)-3-hydroxy-5-pyridin-3-yl-1-(trideuteriomethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 159956-78-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 195.194
• InChiKey: XOKCJXZZNAUIQN-IRPRQUBLSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-106°C
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S7
• 危险类别码：
  R11,R23/24/25,R39/23/24/25
• WGK Germany：
  1,2

制备方法与用途

用途 

A labelled metabolite of Nicotine. Carcinogen. ( -20℃ Freezer)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)--trans-3'-benzoyloxycotinine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以78%的产率得到TRANS-3'-羟基可替宁氘代甲基
  参考文献：
  名称：

  外消旋 [甲基-d3]-标记的顺式和反式 3'-羟基可替宁的合成

  摘要：

  描述了一种合成外消旋 [甲基-d3] 形式的尼古丁代谢物顺式-3'-羟基可替宁和反式-3'-羟基可替宁的方法。关键中间体是[甲基-d3]-N-甲基羟胺，由d3-硝基-甲烷的选择性加氢获得。该中间体被转化为[甲基-d3]-α-3-吡啶基-N-甲基硝酮，其与丙烯酸甲酯缩合得到异构异恶唑烷的混合物。该混合物的氢解得到[甲基-d3]顺式-和反式-3'-羟基可替宁的70:30混合物，可以通过从丙酮中重结晶从中分离纯顺式异构体。[甲基-d3]-反式-3'-羟基可替宁可以通过手性转化利用光信反应从顺式异构体以高收率制备，

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341102