2-chloronicotinonitrile | 1416038-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloronicotinonitrile
• 英文别名: 4-Amino-2-chloro-6-(2-chlorophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile；4-amino-2-chloro-6-(2-chlorophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1416038-55-5
• 化学式: C₁₃H₆Cl₂N₄
• 分子量: 289.123
• InChiKey: CANJFKWUIXRQGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloronicotinonitrile 在 对甲氧基苯甲醛肟 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88 %的产率得到4-amino-6-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从 2-氯烟腈简单高效合成高功能 2-氧代烟腈

  摘要：

  开发了一种简单的策略，通过在温和条件下用肟取代卤素原子，以良好的产率合成 2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈衍生物（2-氧烟腈、3-氰基吡啶酮）。所提出的方法可以避免与容易修饰的基团水解相关的问题，因为反应是在没有水的情况下进行的。

  DOI：

  10.1055/a-2106-5177
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-(2-chlorophenyl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到2-chloronicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物的杂环化：4-氨基-6-芳基-2-卤代吡啶-3,5-二腈的合成

  摘要：

  描述了在氧化剂存在下由丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物与氢卤酸的反应合成4-氨基-6-芳基-2-卤代吡啶-3，5-二腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.015

文献信息

• Synthesis of New Efficient Fluorophores of Thieno[2,3-b]pyridine Series
  作者：A. U. Alekseeva、M. Yu. Ievlev、E. G. Zinovieva、O. V. Ershov、A. I. Ershova、I. N. Bardasov

  DOI：10.1134/s1070363223080066

  日期：2023.8

  Abstract The reaction of 4-amino-6-aryl-2-halopyridine-3,5-dicarbonitriles with thioglycolic acid ethyl ester was used to synthesize a series of new efficient fluorophores of thieno[2,3-b]pyridine series. The long-wavelength absorption bands of DMSO solutions of the prepared compounds are at the boundary of the UV and visible regions of the spectrum (λabs 375–388 nm) and show an ambiguous influence

  摘要 利用4-氨基-6-芳基-2-卤代吡啶-3,5-二甲腈与巯基乙酸乙酯的反应合成了一系列新型高效噻吩并[2,3-b]吡啶系列荧光团。所制备化合物的 DMSO 溶液的长波长吸收带位于光谱的紫外和可见光区域的边界（λabs 375-388 nm），并显示出取代基电子效应的模糊影响，这可以通过量子解释化学计算。发射最大值位于黄绿色区域（λ em 490–510 nm），并且在电子供体基团存在的情况下发生蓝移，且强度略有增加（Φ em37.8–60.6%）。研究发现，硝基的存在会导致溶液和固态中的光致发光完全猝灭。此外，发射最大值的位置（λ em 473–505 nm）及其强度（Φ em 3.6–72.7%）强烈依赖于介质的极性和基本特性，这是使用 Catalan 经验模型建立的。
• Synthesis and solid-state fluorescence of 2-alkylamino-4-aminopyridine-3,5-dicarbonitriles
  作者：O. V. Ershov、D. L. Mikhailov、I. N. Bardasov、M. Yu. Ievlev、M. Yu. Belikov

  DOI：10.1134/s1070428017060124

  日期：2017.6

  Reactions of 4-amino-2-aryl-6-chloropyridine-3,5-dicarbonitriles with primary and secondary amines afforded 2-alkylamino-4-amino-6-arylpyridine-3,5-dicarbonitriles which showed solid-sate fluorescence in the violet or blue region with the emission maxima in the lambda range 400-460 nm.
• Heterocyclization of arylmethylidene derivatives of malononitrile dimer: synthesis of 4-amino-6-aryl-2-halopyridine-3,5-dicarbonitriles
  作者：Ivan N. Bardasov、Denis L. Mihailov、Anastasiya U. Alekseeva、Oleg V. Ershov、Oleg E. Nasakin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.015

  日期：2013.1

  The synthesis of 4-amino-6-aryl-2-halopyridine-3,5-dicarbonitriles from the reaction of arylmethylidene derivatives of malononitrile dimer with hydrohalic acid in the presence of an oxidizing agent is described.

  描述了在氧化剂存在下由丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物与氢卤酸的反应合成4-氨基-6-芳基-2-卤代吡啶-3，5-二腈。
• Simple and Efficient Synthesis of Highly Functional 2-Oxonicotino­nitriles from 2-Chloronicotinonitriles
  作者：Ivan N. Bardasov、Anastasiya U. Alekseeva、Saveliy P. Sorokin、Maria A. Shishlikova、Oleg V. Ershov

  DOI：10.1055/a-2106-5177

  日期：——

  A simple strategy for the synthesis of 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile derivatives (2-oxonicotinonitrile, 3-cyanopyridone) in good yields by substituting the halogen atom with an oxime under mild conditions was developed. The proposed approach makes it possible to avoid the problems associated with the hydrolysis of easily modified groups, since the reaction is carried out in the absence of

  开发了一种简单的策略，通过在温和条件下用肟取代卤素原子，以良好的产率合成 2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈衍生物（2-氧烟腈、3-氰基吡啶酮）。所提出的方法可以避免与容易修饰的基团水解相关的问题，因为反应是在没有水的情况下进行的。