2-amino-4-(2-chlorophenyl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile | 340994-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-chlorophenyl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(2-chlorophenyl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile
• CAS: 340994-77-6
• 化学式: C₁₃H₇ClN₄
• mdl: MFCD01347686
• 分子量: 254.678
• InChiKey: LUUOECFOUKIAKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  608.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2-chlorophenyl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-{amino[3-(2-chlorophenyl)-2-cyanooxiran-2-yl]methylidene}malononitrile
  参考文献：
  名称：

  一个新的杂环：呋喃[3,2- c ]异硒唑

  摘要：

  通过2- [氨基（2-氰基-3-芳基氧杂-2-基）亚甲基]丙二腈与硒代氰酸钾的反应，获得了新的杂环呋喃[3,2- c ]异硒酚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.032
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-乙烷四甲腈 、 2-氯苯甲醛 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到2-amino-4-(2-chlorophenyl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-二酮的迈克尔加合物与丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物的杂环化

  摘要：

  在无水甲醇中，在甲醇钠的催化下，丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物与1,3-环己二酮反应，得到4-氨基-5-芳基-2-甲氧基-6-氧代5,6,7,8,9 ，10-六氢苯并[ b ] [1,8]萘啶-3-甲腈。在苯环中存在强电子给体取代基的情况下，该反应采用另一种途径，从而产生4-氨基-2-芳基-6-甲氧基吡啶-3,5-二腈。

  DOI：

  10.1134/s1070428014020171

文献信息

• Heterocyclization of arylmethylidene derivatives of malononitrile dimer: synthesis of 4-amino-6-aryl-2-halopyridine-3,5-dicarbonitriles
  作者：Ivan N. Bardasov、Denis L. Mihailov、Anastasiya U. Alekseeva、Oleg V. Ershov、Oleg E. Nasakin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.015

  日期：2013.1

  The synthesis of 4-amino-6-aryl-2-halopyridine-3,5-dicarbonitriles from the reaction of arylmethylidene derivatives of malononitrile dimer with hydrohalic acid in the presence of an oxidizing agent is described.

  描述了在氧化剂存在下由丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物与氢卤酸的反应合成4-氨基-6-芳基-2-卤代吡啶-3，5-二腈。
• Double heteroannulation reactions of 1-naphthol with alkyl- and arylmethylidene derivatives of malononitrile dimer
  作者：Ivan N. Bardasov、Anastasiya U. Alekseeva、Denis L. Mihailov、Oleg V. Ershov、Dmitry A. Grishanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.081

  日期：2015.4

  The synthesis of 7H-benzo[7,8]chromeno[2,3-b]pyridine derivatives from the reactions of arylmethylidene derivatives of malononitrile dimer with 1-naphthol is described. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot synthesis of 2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydropyridine derivatives
  作者：Ivan N. Bardasov、Anastasiya U. Alekseeva、Denis L. Mihailov、Oleg V. Ershov、Oleg E. Nasakin、Viktor A. Tafeenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.056

  日期：2014.4

  The synthesis of 2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydropyridine derivatives from the reactions of arylmethylidene derivatives of malononitrile dimers with 1,3-dicarbonyl compounds is described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MIRC reactions of 4-aryl-2-aminobuta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitriles. Synthesis of 2-amino-6-aryl-5-cyano-4-(dicyanomethylidene)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene-1-carboxylic acid esters and amides
  作者：I. N. Bardasov、D. L. Mikhailov、A. Yu. Alekseeva、O. V. Ershov、Ya. S. Kayukov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070428015060056

  日期：2015.6

  4-Aryl-2-aminobuta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitriles (benzylidene derivatives of malononitrile dimer) reacted with bromo(cyano)acetic acid amide and esters to give the corresponding 2-amino-6-aryl-5-cyano-4-(dicyanomethylidene)-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene-1-carboxylic acid amides and esters.
• Four component DHARMA-synthesis of some densely functionalized 1,8-naphthyridines
  作者：Ivan N. Bardasov、Anastasiya U. Alekseeva、Oleg V. Ershov、Mikhail Yu. Belikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.013

  日期：2015.9

  We report the one-pot synthesis of the triethylammonium salts of 5,7-diamino-4-aryl-2-(dicyanomethyl)-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3,6-dicarbonitriles from the reaction of aromatic aldehydes, a malononitrile dimer and triethylamine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.