(3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aS)-12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3b,4,10b,11,12,12a-hexahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-5(3aH)-one | 1403934-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aS)-12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3b,4,10b,11,12,12a-hexahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-5(3aH)-one
• 英文别名: (1R,13R,14S,18S,19S,20S)-19-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-20-(hydroxymethyl)-9-methoxy-16,16-dimethyl-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-11-one
• CAS: 1403934-97-3
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₈Si
• 分子量: 507.656
• InChiKey: FELAAAJGNJQNAT-XQDBPWQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aS)-12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3b,4,10b,11,12,12a-hexahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-5(3aH)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aR)-6,12-dihydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3a,3b,4,5,10b,11,12,12a-octahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-11-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Unnatural C-1 homologues of pancratistatin — Synthesis and promising biological activities

  摘要：

  采用苯并芘-苯并三酮氧化再循环策略合成了多个Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物。关键步骤包括溴苯的酶促二羟基化、芳基铝烷对环氧氮杂环的加成、固相硅胶上的分子内氮杂环开环和上述再循环策略。所有新化合物的实验和光谱数据均已报道。在一系列人类癌细胞系中评估了所有合成的Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物的抗增殖活性。如预期的那样，7-羟基化合物被发现更加有效，而C-1苄氧甲基类似物的活性超过了作为阳性对照的Narciclasine。

  DOI：

  10.1139/v2012-073
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aS)-12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3,3b,4,5,10b,11,12,12aoctahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-5-ol 在 吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 萘 、 sodium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aS)-12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3b,4,10b,11,12,12a-hexahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-5(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Unnatural C-1 homologues of pancratistatin — Synthesis and promising biological activities

  摘要：

  采用苯并芘-苯并三酮氧化再循环策略合成了多个Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物。关键步骤包括溴苯的酶促二羟基化、芳基铝烷对环氧氮杂环的加成、固相硅胶上的分子内氮杂环开环和上述再循环策略。所有新化合物的实验和光谱数据均已报道。在一系列人类癌细胞系中评估了所有合成的Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物的抗增殖活性。如预期的那样，7-羟基化合物被发现更加有效，而C-1苄氧甲基类似物的活性超过了作为阳性对照的Narciclasine。

  DOI：

  10.1139/v2012-073

文献信息

• Unnatural C-1 homologues of pancratistatin — Synthesis and promising biological activities
  作者：Sergey Vshyvenko、Jon Scattolon、Tomas Hudlicky、Anntherese E. Romero、Alexander Kornienko、Dennis Ma、Ian Tuffley、Siyaram Pandey

  DOI：10.1139/v2012-073

  日期：2012.11

  Several C-1 homologues of pancratistatin and 7-deoxypancratistatin were synthesized by a phenanthrene–phenathridone oxidative recyclization strategy. The key steps involved the enzymatic dihydroxylation of bromobenzene, addition of an aryl alane to an epoxyaziridine, an intramolecular aziridine opening on silica gel in solid phase, and the above-mentioned recylization strategy. Experimental and spectral data are reported for all new compounds. All synthesized C-1 homologues of pancratistatin and 7-deoxypancratistatin were evaluated for antiproliferative activity in a panel of human cancer cell lines. As expected, the 7-hydroxy compounds were found to be more potent and the activity of the C-1 benzoxymethyl analogue exceeded that of narciclasine, which was used as a positive control.

  采用苯并芘-苯并三酮氧化再循环策略合成了多个Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物。关键步骤包括溴苯的酶促二羟基化、芳基铝烷对环氧氮杂环的加成、固相硅胶上的分子内氮杂环开环和上述再循环策略。所有新化合物的实验和光谱数据均已报道。在一系列人类癌细胞系中评估了所有合成的Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物的抗增殖活性。如预期的那样，7-羟基化合物被发现更加有效，而C-1苄氧甲基类似物的活性超过了作为阳性对照的Narciclasine。