(3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aS)-12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3b,4,10b,11,12,12a-hexahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-5(3aH)-one | 1403934-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aS)-12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3b,4,10b,11,12,12a-hexahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-5(3aH)-one
• 英文别名: (1R,13R,14S,18S,19S,20S)-19-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-20-(hydroxymethyl)-9-methoxy-16,16-dimethyl-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-11-one
• CAS: 1403934-97-3
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₈Si
• 分子量: 507.656
• InChiKey: FELAAAJGNJQNAT-XQDBPWQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aS)-12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3b,4,10b,11,12,12a-hexahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-5(3aH)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aR)-6,12-dihydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3a,3b,4,5,10b,11,12,12a-octahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-11-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Unnatural C-1 homologues of pancratistatin — Synthesis and promising biological activities

  摘要：

  采用苯并芘-苯并三酮氧化再循环策略合成了多个Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物。关键步骤包括溴苯的酶促二羟基化、芳基铝烷对环氧氮杂环的加成、固相硅胶上的分子内氮杂环开环和上述再循环策略。所有新化合物的实验和光谱数据均已报道。在一系列人类癌细胞系中评估了所有合成的Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物的抗增殖活性。如预期的那样，7-羟基化合物被发现更加有效，而C-1苄氧甲基类似物的活性超过了作为阳性对照的Narciclasine。

  DOI：

  10.1139/v2012-073
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aS)-12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3,3b,4,5,10b,11,12,12aoctahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-5-ol 在 吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 萘 、 sodium 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aS)-12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3b,4,10b,11,12,12a-hexahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-5(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Unnatural C-1 homologues of pancratistatin — Synthesis and promising biological activities

  摘要：

  采用苯并芘-苯并三酮氧化再循环策略合成了多个Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物。关键步骤包括溴苯的酶促二羟基化、芳基铝烷对环氧氮杂环的加成、固相硅胶上的分子内氮杂环开环和上述再循环策略。所有新化合物的实验和光谱数据均已报道。在一系列人类癌细胞系中评估了所有合成的Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物的抗增殖活性。如预期的那样，7-羟基化合物被发现更加有效，而C-1苄氧甲基类似物的活性超过了作为阳性对照的Narciclasine。

  DOI：

  10.1139/v2012-073