(2S,3S,3aR,4R,5S,6R,7aS)-3-acetyl-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-methyl-2-(4-chlorophenyl)hexahydrofuro[2,3-b]pyran | 1581231-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (2S,3S,3aR,4R,5S,6R,7aS)-3-acetyl-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-methyl-2-(4-chlorophenyl)hexahydrofuro[2,3-b]pyran
• CAS: 1581231-44-8
• 化学式: C₃₈H₃₉ClO₆
• 分子量: 627.177
• InChiKey: HPZSKNBDZFEVLB-UAIAEWRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 1′-C-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-cyclopropane-1,2-deoxy-α-D-glucopyranose 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(2S,3S,3aR,4R,5S,6R,7aS)-3-acetyl-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-methyl-2-(4-chlorophenyl)hexahydrofuro[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  SnCl4催化1,2,2-环丙烷化糖和酮的立体特异性[3 + 2]环加成：高效合成多取代的全氢呋喃[2,3-b]呋喃和全氢呋喃[2,3-b]吡喃。

  摘要：

  描述了SnCl4催化的1,2-环丙烷化糖和酮的立体特异性[3 + 2]环加成。该方法提供了具有季碳手性中心的多取代的全氢呋喃[2,3-b]呋喃（双-THF）和全氢呋喃[2,3-b]吡喃，产率高至优异。

  DOI：

  10.1039/c3cc48963a