[(3R)-3-(fluoromethyl)pent-1-en-3-yl]benzene | 1415315-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R)-3-(fluoromethyl)pent-1-en-3-yl]benzene
• CAS: 1415315-11-5
• 化学式: C₁₂H₁₅F
• 分子量: 178.25
• InChiKey: DNYXZAHJUBJHPS-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯乙酮 在 四溴化碳 、 C₃₇H₃₅N₂O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(3R)-3-(fluoromethyl)pent-1-en-3-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Formation of chiral fluoroalkyl products through copper-free enantioselective allylic alkylation catalyzed by an NHC ligand

  摘要：

  报道了一种有价值的无铜协议，其中使用了NHC配体，以形成带有氟烷基单元的季碳中心。与铜催化的系统相比，通过这种烯丙基取代反应获得的结果在立体选择性和区域选择性方面更优。

  DOI：

  10.1039/c2cc36513h

文献信息

• Improvements and Applications of the Transition Metal-Free Asymmetric Allylic Alkylation using Grignard Reagents and Magnesium Alanates
  作者：David Grassi、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.201500495

  日期：2015.10.12

  Two new N-heterocyclic carbene (NHC) ligands have been synthesized and employed in the transition metal-free asymmetric allylic alkylation (AAA) mediated by Grignard reagents and magnesium alanates. The employment of these ligands showed high yields and improved regio- and enantioselectivity in the formation of tertiary and quaternary stereocenters. Moreover, the low catalyst loading (up to 0.3 mol%)

  已经合成了两个新的N杂环卡宾（NHC）配体，并用于由格氏试剂和铝酸镁介导的无过渡金属的不对称烯丙基烷基化（AAA）。这些配体的使用在第三和第四立体中心的形成中显示出高产率并改善了区域和对映选择性。此外，这种改进方法的低催化剂负载量（最高0.3 mol％）和高可扩展性（最高10 mmol）为生物活性化合物和合成有价值的中间体提供了便捷的途径。
• Formation of chiral fluoroalkyl products through copper-free enantioselective allylic alkylation catalyzed by an NHC ligand
  作者：David Grassi、Hailing Li、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1039/c2cc36513h

  日期：——

  A valuable Cu-free protocol is reported where an NHC ligand has been employed to form quaternary carbon centers bearing fluoroalkyl units. The results obtained, from this allylic substitution, are better in terms of enantioselectivity and regioselectivity compared to the copper catalyzed system.

  报道了一种有价值的无铜协议，其中使用了NHC配体，以形成带有氟烷基单元的季碳中心。与铜催化的系统相比，通过这种烯丙基取代反应获得的结果在立体选择性和区域选择性方面更优。