N-(3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)propylcarbonyl)-N'-(pepstatinyl)propane-1,3-diamine | 886442-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N-(3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)propylcarbonyl)-N'-(pepstatinyl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[3-[[(3S,4S)-3-hydroxy-4-[[(2S)-2-[[(3S,4S)-3-hydroxy-6-methyl-4-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(3-methylbutanoylamino)butanoyl]amino]butanoyl]amino]heptanoyl]amino]propanoyl]amino]-6-methylheptanoyl]amino]propylamino]-4-oxobutoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 886442-36-0
• 化学式: C₅₅H₉₅N₇O₁₉
• 分子量: 1158.39
• InChiKey: GXPTYNYMOIDLNP-PCXBOSRESA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (decomp)
• 沸点：
  1259.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  368
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)propylcarbonyl)-N'-(pepstatinyl)propane-1,3-diamine 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到N-(3-(α-D-mannopyranosyloxy)propylcarbonyl)-N'-(pepstatinyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Mannose–pepstatin conjugates as targeted inhibitors of antigen processing

  摘要：

  人们对抗原加工的分子细节，包括参与加工的酶的特性、它们在细胞内的位置和底物特异性，仍然知之甚少。事实证明，使用小分子抑制剂（如epstatin）选择性抑制蛋白水解抗原加工酶（如cathepsins D和E）是研究这些途径的重要工具。然而，抑肽素在水中的溶解度很低，进入抗原呈递细胞中抗原处理区的途径有限。我们合成了甘露糖与抑肽酶的共轭物，以及新甘露糖基化的 BSA 与抑肽酶的共轭物，作为体内研究抗原加工途径的工具。与甘露糖和新甘露糖基化 BSA 的共轭大大提高了共轭物相对于胃肽素的溶解度。甘露糖肽抑肽酶轭合物对凝血酶 E 的抑制作用没有减弱，而新甘露糖基化 BSA肽抑肽酶轭合物的抑制作用有所减弱，这可能是由于立体因素造成的。不过，新甘露糖基化的 BSAâepstatin 结合物在epstatin 和 BSA 之间加入了可裂解的二硫键，对树突状细胞的吸收和抗原加工的抑制效果最好。

  DOI：

  10.1039/b600060f
• 作为产物：
  描述：

  胃酶抑素 A 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)propylcarbonyl)-N'-(pepstatinyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Mannose–pepstatin conjugates as targeted inhibitors of antigen processing

  摘要：

  人们对抗原加工的分子细节，包括参与加工的酶的特性、它们在细胞内的位置和底物特异性，仍然知之甚少。事实证明，使用小分子抑制剂（如epstatin）选择性抑制蛋白水解抗原加工酶（如cathepsins D和E）是研究这些途径的重要工具。然而，抑肽素在水中的溶解度很低，进入抗原呈递细胞中抗原处理区的途径有限。我们合成了甘露糖与抑肽酶的共轭物，以及新甘露糖基化的 BSA 与抑肽酶的共轭物，作为体内研究抗原加工途径的工具。与甘露糖和新甘露糖基化 BSA 的共轭大大提高了共轭物相对于胃肽素的溶解度。甘露糖肽抑肽酶轭合物对凝血酶 E 的抑制作用没有减弱，而新甘露糖基化 BSA肽抑肽酶轭合物的抑制作用有所减弱，这可能是由于立体因素造成的。不过，新甘露糖基化的 BSAâepstatin 结合物在epstatin 和 BSA 之间加入了可裂解的二硫键，对树突状细胞的吸收和抗原加工的抑制效果最好。

  DOI：

  10.1039/b600060f