5-deoxy-5-oxomilbemycin A4 5-hydrazone | 187034-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5-deoxy-5-oxomilbemycin A4 5-hydrazone
• 英文别名: 5-deoxy-5-oxomilbemycin A₄ 5-hydrazone
• CAS: 187034-81-7
• 化学式: C₃₂H₄₆N₂O₆
• 分子量: 554.727
• InChiKey: JEBBBOYTGCFFIR-AGKKCSQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  112.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酰氯 、 5-deoxy-5-oxomilbemycin A4 5-hydrazone 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到5-deoxy-5-oxomilbemycin A₄ 5-N-isobutyrylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Deoxy-5-oxomilbemycin A₄5-Hydrazone Derivatives and Their Activity againstTetranychus urticae

  摘要：

  5-脱氧-5-氧基米尔贝霉素A4 5-肼衍生物是通过5-脱氧-5-氧基米尔贝霉素A4 (2)与肼的缩合反应合成的。醋酸在调节酮2和肼的反应性方面发挥了重要作用，从而使每个肼衍生物以良好的产率生成。合成的每种化合物的驱螨活性在感染有机磷敏感性螨虫（吐温氏红蜘蛛，Tetranychus urticae）的紫背天葵植物的初生叶上进行了研究。一些合成的衍生物表现出比米尔贝霉素A4更高的驱螨活性。其中，5-脱氧-5-氧基米尔贝霉素A4 5-N-(N′, N′-二甲基氨基甲酰基)肼衍生物（18）在3 ppm的浓度下对螨虫实现了完全控制。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.304
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-5-oxomilbemycin A₄ 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到5-deoxy-5-oxomilbemycin A4 5-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Deoxy-5-oxomilbemycin A₄5-Hydrazone Derivatives and Their Activity againstTetranychus urticae

  摘要：

  5-脱氧-5-氧基米尔贝霉素A4 5-肼衍生物是通过5-脱氧-5-氧基米尔贝霉素A4 (2)与肼的缩合反应合成的。醋酸在调节酮2和肼的反应性方面发挥了重要作用，从而使每个肼衍生物以良好的产率生成。合成的每种化合物的驱螨活性在感染有机磷敏感性螨虫（吐温氏红蜘蛛，Tetranychus urticae）的紫背天葵植物的初生叶上进行了研究。一些合成的衍生物表现出比米尔贝霉素A4更高的驱螨活性。其中，5-脱氧-5-氧基米尔贝霉素A4 5-N-(N′, N′-二甲基氨基甲酰基)肼衍生物（18）在3 ppm的浓度下对螨虫实现了完全控制。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.304