2,3-Dimethoxy-6-n-butyl-naphthalin | 66920-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Dimethoxy-6-n-butyl-naphthalin
• 英文别名: 6-butyl-2,3-dimethoxynaphthalene
• CAS: 66920-89-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: VBPKEJUNJOTAEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-6-n-butyl-naphthalin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-n-Butyl-2,3-dihydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Structure-Activity Relationship of Catechol Derivatives Inhibiting 5-Lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种儿茶酚衍生物（β-取代的3,4-二羟基苯乙烯、1-取代的3,4-二羟基苯和6-取代的2,3-二羟基萘），并测试了它们对5-脂氧合酶的抑制作用。通过取代基和结构参数进行定量结构-活性关系研究，并采用回归分析。抑制活性的变化可以用双线性疏水参数（log P）、空间（分子厚度）和电子（邻近儿茶酚基团的质子的核磁共振氢谱化学位移）参数来解释。抑制剂分子的疏水性很重要，log P的最佳值约为4.3-4.6，超过此值抑制作用不再增加。含有儿茶酚基团的芳环电子密度较低以及亲脂性侧链厚度较大均不利于活性。这些结果为候选化合物的发展研究提供了物理化学基础。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1736
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 palladium on activated charcoal 、 三氯化铝 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-Dimethoxy-6-n-butyl-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Structure-Activity Relationship of Catechol Derivatives Inhibiting 5-Lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种儿茶酚衍生物（β-取代的3,4-二羟基苯乙烯、1-取代的3,4-二羟基苯和6-取代的2,3-二羟基萘），并测试了它们对5-脂氧合酶的抑制作用。通过取代基和结构参数进行定量结构-活性关系研究，并采用回归分析。抑制活性的变化可以用双线性疏水参数（log P）、空间（分子厚度）和电子（邻近儿茶酚基团的质子的核磁共振氢谱化学位移）参数来解释。抑制剂分子的疏水性很重要，log P的最佳值约为4.3-4.6，超过此值抑制作用不再增加。含有儿茶酚基团的芳环电子密度较低以及亲脂性侧链厚度较大均不利于活性。这些结果为候选化合物的发展研究提供了物理化学基础。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1736

文献信息

• Fragmentierungsreaktionen bei Naphthalin-Derivaten mit C4-Seitenketten
  作者：Wolfgang Wiegrebe、Urs P. Schlunegger、François F. Perrollaz、Peter Riedl

  DOI：10.1002/ardp.19783110410

  日期：——

  Von Naphthalin‐ bzw. 2,3‐Dimethoxynaphthalin‐Derivaten mit Δ2‐Butenon(3)‐, Δ2‐Butenol(3)‐, 3‐Acetoxybuten(2)‐, Butanol(3)‐, 3‐Acetoxybutan‐ und Butan‐Seitenketten werden mit einer Ausnahme C4‐Bruchstücke abgespalten.

  萘或 2,3-二甲氧基萘衍生物与 Δ2-丁烯酮 (3)、Δ2-丁烯醇 (3)、3-乙酰氧基丁烯 (2)、丁醇 (3)、3-乙酰氧基丁烷和丁烷 有一个例外，侧链被分裂C4 片段。
• Vinceten, ein Benzopyrroloisochinolin-Alkaloid, ausCynanchum vincetoxicum (L.) Pers. (Asclepiadaceae)
  作者：Herbert Budzikiewicz、Ludwig Faber、Ernst-Georg Herrmann、Francois F. Perrollaz、Urs P. Schlunegger、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/jlac.197919790815

  日期：1979.8.29

  Cynanchum vincetoxicum (L.) Pers. enthält Spuren eines Alkaloids C22H27NO3, dessen Struktur als 6-(3-Hydroxy-cis-1-butenyl)-2,3-dimethoxy-7,9,10,11,11a, 12-hexahydrobenzo[f]pyrrolo[1,2-b]-isochinolin (2) geklärt und durch Synthese des rac-Dihydrodesoxy-Derivates 18 gesichert wurde.

  太子参（L.）Pers。含有痕量生物碱C22H27NO3，其结构为6-（3-羟基-顺式-1-丁烯基）-2,3-二甲氧基-7,9,10,11,11a，12-六氢苯并[f]吡咯并[ 1,2-b]-异喹啉（2）通过rac -dihydrodeoxy衍生物18的合成得到澄清和固定。