(R)-2-[N-(6-hydoxyhexyl)carbamoyl]oxy-3-(1-naphthylmethoxy)-1-(trifluoroacetylamino)propane | 880136-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-[N-(6-hydoxyhexyl)carbamoyl]oxy-3-(1-naphthylmethoxy)-1-(trifluoroacetylamino)propane
• CAS: 880136-04-9
• 化学式: C₂₃H₂₉F₃N₂O₅
• 分子量: 470.489
• InChiKey: YMWRVUDREPPASR-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  96.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[N-(6-hydoxyhexyl)carbamoyl]oxy-3-(1-naphthylmethoxy)-1-(trifluoroacetylamino)propane 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到[(2R)-1-(naphthalen-1-ylmethoxy)-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propan-2-yl] N-[6-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyhexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enhanced reactivity of amino-modified oligonucleotides by insertion of aromatic residue

  摘要：

  We developed novel amino-modifying reagents, of which an amino group was connected with an aromatic residue by aliphatic linker. It was proved that the insertion of the aromatic residue could increase the reactivity of the amino group on oligo-nucleotides in comparison with conventional amino-modification. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.027
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)萘 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (R)-2-[N-(6-hydoxyhexyl)carbamoyl]oxy-3-(1-naphthylmethoxy)-1-(trifluoroacetylamino)propane
  参考文献：
  名称：

  Enhanced reactivity of amino-modified oligonucleotides by insertion of aromatic residue

  摘要：

  We developed novel amino-modifying reagents, of which an amino group was connected with an aromatic residue by aliphatic linker. It was proved that the insertion of the aromatic residue could increase the reactivity of the amino group on oligo-nucleotides in comparison with conventional amino-modification. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.027