3-(5-chloro-2-furyl)-5-ethoxycarbonyl-Δ2-isoxazoline | 1064075-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-(5-chloro-2-furyl)-5-ethoxycarbonyl-Δ2-isoxazoline
• 英文别名: 3-(5-chloro-2-furyl)-5-ethoxycarbonyl-Δ²-isoxazoline；3-(5-chloro-2-furanyl)-5-ethoxycarbonyl-4,5-dihydroisoxazole
• CAS: 1064075-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₄
• 分子量: 243.647
• InChiKey: SGJTUFNXCJCNMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 三氯异氰尿酸 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(5-chloro-2-furyl)-5-ethoxycarbonyl-Δ2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  环加成法合成3-呋喃基-4,5-二氢异恶唑衍生物及其抗菌性能

  摘要：

  背景：抗菌素耐药性是对人类健康的主要威胁。因此，该手稿描述了具有抗菌活性的五种不同的3,5-二取代的4,5-二氢异恶唑的合成。 方法：它们是由2-呋喃醛和5-硝基-2-呋喃醛与一氧化氮环加成到不同的双亲性化合物（丙烯酰胺，丙烯酸乙酯和苯乙烯）中制得的。分离了所有杂环（30-50％），并通过FTIR，MS，1H和13C NMR进行了表征，因为它们还针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了评估。 结果与结论：所有产品均具有对所有细菌的生物活性，但是杂环3-（5-硝基-2-呋喃基）-5-羧酰胺-4,5-二氢异恶唑（6b）的最低抑菌浓度最低（ MIC-14 µg / mL）。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180627115606

文献信息

• Generation of Nitrile Oxides under Nanometer Micelles Built in Neutral Aqueous Media: Synthesis of Novel Glycal-Based Chiral Synthons and Optically Pure 2,8-Dioxabicyclo[4.4.0]decene Core
  作者：Nirbhik Chatterjee、Palash Pandit、Samiran Halder、Amarendra Patra、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/jo801337k

  日期：2008.10.3

  for chemoselective oxidation of aldoximes to nitrile oxides by iodosobenzene in neutral aqueous media is reported. Their in situ intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) with olefins in nanometer aqueous micelles occurs with improved stereoselectivity and acceleration of reaction rate toward synthesis of new chiral synthons, 3-(2'-C-3',4',6'-tri-O-benzylglycal)-Delta(2)-isoxazolines and others

  报道了一种在中性水性介质中碘代苯将醛肟化学选择性氧化为腈氧化物的高效策略。他们在纳米水性胶束中与烯烃进行原位分子间1,3-偶极环加成反应（1,3-DC），提高了立体选择性，并加快了反应速度，从而合成了新的手性合成子3-（2'-C-3'， 4′，6′-三-O-苄基糖基）-Delta（2）-异恶唑啉等。用这种绿色方法进行光学纯的2,8-二氧杂双环[4.4.0]癸烯骨架的构建，并通过B3LYP密度泛函理论预测了新的手性中心的立体化学。