3,4-bis[[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione | 1416253-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,4-bis[[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1416253-08-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: AHNJSSBNLNSQLJ-BDXSIMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到3,4-bis[[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  手性方酰胺作为多种氢键供体有机催化剂，用于将1,3-二羰基化合物不对称迈克尔加成至硝基烯烃

  摘要：

  通过对茚满醇和金鸡纳生物碱的手性特权支架进行合理组装，设计并合成了一系列手性双官能方胺多元氢键供体有机催化剂。在1 mol％1a的存在下，1,3-二羰基化合物与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应继续提供了高收率（高达92％）和良好至高ee值（高达96％）的产物。 。在该方胺体系中，额外的氢键在增强对映选择性方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.016

文献信息

• Rapid chiral assay of amino compounds using diethyl squarate
  作者：Jun Tian、Yi-Xuan Jiang、Xiao-Qi Yu、Shan-Shan Yu

  DOI：10.1016/j.saa.2022.120871

  日期：2022.5

  importance of chiral compounds make it urgent to develop fast and efficient methods to detect the absolute configuration, enantiomeric excess(ee), and concentration of chiral compounds. In this study, we demonstrate that commercially available diethyl squarate can rapidly react with various types of chiral amino compounds and exhibit characteristic ultraviolet (UV) and circular dichroism (CD) signals.

  手性化合物的多功能性和重要性使得开发快速有效的方法来检测绝对构型、对映体过量（ee) 和手性化合物的浓度。在这项研究中，我们证明了市售的方酸二乙酯可以与各种类型的手性氨基化合物快速反应，并表现出特征性的紫外 (UV) 和圆二色性 (CD) 信号。UV 和 CD 信号可以分别确定两种对映体的总浓度和样品的 ee 值。该探针显示出广泛的底物范围，适用于 39 种测试的手性氨基化合物，包括手性氨基酸、氨基醇和胺。此外，该探针准确检测了10个苯丙氨酸、苯基甘氨醇和苯乙胺样品，误差范围小于8%，证明了该方法的实用性。