(2S)-2-[(2S,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidin-2-yl]-2-(prop-2-enylamino)acetonitrile | 1415631-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S)-2-[(2S,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidin-2-yl]-2-(prop-2-enylamino)acetonitrile
• CAS: 1415631-88-7
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₃
• 分子量: 377.443
• InChiKey: FBTBTFZTQIXOOG-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2S,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidin-2-yl]-2-(prop-2-enylamino)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到(2S,3S,4R)-3-(4-methoxyanilino)-5-oxo-4-phenylmethoxy-1-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-甲酰基和4-亚氨基-β-内酰胺的立体选择性氰化：在多官能化γ-内酰胺的合成中的应用

  摘要：

  4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛及其相应的亚胺与氰基试剂的立体选择性反应产生β-内酰胺α-氨基腈，它们是香豆油的结构单元，可控制合成各种新化合物，包括官能化的γ-内酰胺，琥珀酰亚胺衍生物和光学纯形式的二氨基-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.062
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (+)-(3R,4R)-1-(p-anisyl)-3-benzyloxy-4-formyl-2-azetidinone 、 丙烯胺 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-甲酰基和4-亚氨基-β-内酰胺的立体选择性氰化：在多官能化γ-内酰胺的合成中的应用

  摘要：

  4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛及其相应的亚胺与氰基试剂的立体选择性反应产生β-内酰胺α-氨基腈，它们是香豆油的结构单元，可控制合成各种新化合物，包括官能化的γ-内酰胺，琥珀酰亚胺衍生物和光学纯形式的二氨基-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.062