[(2S,3R)-3-Octyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridin-2-yl]-methanol | 397306-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-Octyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridin-2-yl]-methanol
• CAS: 397306-18-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃S
• 分子量: 339.499
• InChiKey: MLJYPKIMDXJKLP-PWCSWUJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-Octyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridin-2-yl]-methanol 在 咪唑 、 indium 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Methyl-N-((R)-1-vinyl-nonyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铟介导的 2-碘甲基氮丙啶高效转化为手性烯丙基胺

  摘要：

  2-iodomethyl N-tosyl aziridines 与金属铟在甲醇中于回流条件下进行处理，可以高产率合成手性烯丙基胺。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17441
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-octyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [(2S,3R)-3-Octyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridin-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  铟介导的 2-碘甲基氮丙啶高效转化为手性烯丙基胺

  摘要：

  2-iodomethyl N-tosyl aziridines 与金属铟在甲醇中于回流条件下进行处理，可以高产率合成手性烯丙基胺。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17441

文献信息

• Zinc-Catalyzed Hydroxyl-Directed Regioselective Ring Opening of Aziridines in S_N2 Reaction Pathway
  作者：Jiawei Liu、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04823

  日期：2020.1.3

  In this protocol, a zinc-catalyzed catalytic regioselective ring opening of electronically and sterically unbiased 2,3-aziridinyl alcohols has been accomplished. The directing effect of the hydroxyl moiety enables the selective nucleophilic attack to the C-3 position of 2,3-aziridinyl alcohols with various aromatic amines and thiophenols as nucleophiles. This operationally simple reaction provides

  在该协议中，已经实现了电子和空间无偏的2,3-氮丙啶醇的锌催化的催化区域选择性开环。羟基部分的指导作用使得能够以各种芳族胺和苯硫酚作为亲核试剂选择性地亲核攻击2,3-氮丙啶基醇的C-3位。这种操作简单的反应可在极好的区域控制下方便地获得各种氨基醇和羟基硫化物。此外，开环产物的简单衍生化建立了以区域选择性和非对映体纯形式接近内部邻位二胺的一般策略。