methyl (1S,3S,5S,6R)-3-chloro-6-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate | 1062096-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: methyl (1S,3S,5S,6R)-3-chloro-6-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 1062096-65-4
• 化学式: C₉H₁₄ClNO₃
• 分子量: 219.668
• InChiKey: VVSUYMFMDPSBJD-FKSUSPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3S,5S,6R)-3-chloro-6-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,3S,5S,6R)-3-chloro-8-azabicyclo[3.2.1]octan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral azabicyclo-N-oxyls mediated enantioselective electrooxidation of sec-alcohols

  摘要：

  Enantiomerically pure azabicyclo-N-oxyls were prepared from L-hydroxyproline. They mediated enantioselective electrooxidation of racemic sec-alcohols to afford optically active sec-alcohols with moderate to high s value (up to 21) (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.112
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-2-allyl-3-hydroxy-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到methyl (1S,3S,5S,6R)-3-chloro-6-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral azabicyclo-N-oxyls mediated enantioselective electrooxidation of sec-alcohols

  摘要：

  Enantiomerically pure azabicyclo-N-oxyls were prepared from L-hydroxyproline. They mediated enantioselective electrooxidation of racemic sec-alcohols to afford optically active sec-alcohols with moderate to high s value (up to 21) (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.112