(1-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-oxopyrrolidin-3-yl)phosphonic acid | 1309664-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-oxopyrrolidin-3-yl)phosphonic acid
• 英文别名: 1-benzyloxy-3-dihydroxyphosphoryl-5-hydroxy-2-pyrrolidone；(5-hydroxy-2-oxo-1-phenylmethoxypyrrolidin-3-yl)phosphonic acid
• CAS: 1309664-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₄NO₆P
• 分子量: 287.209
• InChiKey: RDIBKPNLVAGPLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-oxopyrrolidin-3-yl)phosphonic acid 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 SF-2312
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENOLASE INHIBITORS AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  [FR] INHIBITEURS DES ÉNOLASES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT LES UTILISANT

  摘要：

  本文提供了式（I）中的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4、X1、X2、Y1和A1如本文所定义。这些化合物可以用于抑制烯醇酶，包括优先抑制一个同工酶而不是其他一个或多个同工酶。还提供了使用这些化合物的治疗方法，以及其药物组成。

  公开号：

  WO2016145113A1
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-diethoxyphosphoryl-5-methoxy-2-pyrrolidone 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(1-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-oxopyrrolidin-3-yl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  抗生素 SF-2312 (3-Dihydroxyphosphoryl-1,5-dihydroxy-2-pyrrolidone) 的高效合成

  摘要：

  N-Benzyloxy-2-(diethoxyphosphoryl)pent-4-enamide (6) 由二乙氧基磷酸乙酸乙酯以 3 步顺序制备。用四氧化锇和高碘酸钠氧化裂解 6 的末端烯烃，得到 1-苄氧基-3-二乙氧基磷酰基-5-羟基-2-吡咯烷酮 (7)。外消旋 SF-2312 的首次合成是通过用溴化三甲基甲硅烷处理 7，然后进行氢解来实现的。

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)80

文献信息

• Enolase inhibitors and methods of treatment therewith
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US10363261B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  Provided herein are compounds of the formula (I) wherein the variables R1, R2, R3, R4, X1, X2, Y1, and A1 are as defined herein. Such compounds may be used, for example, for the inhibition of enolase enzymes, including preferential inhibition of one isoenzyme of over one or more of the other isoenzymes. Methods of treatment using these compounds, as well as pharmaceutical compositions thereof, are also provided.

  本文提供了式 (I) 的化合物，其中变量 R1、R2、R3、R4、X1、X2、Y1 和 A1 如本文所定义。例如，此类化合物可用于抑制烯醇化酶，包括对一种同工酶的抑制优于对一种或多种其它同工酶的抑制。还提供了使用这些化合物的治疗方法及其药物组合物。
• ENOLASE INHIBITORS AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：EP3268376A1

  公开（公告）日：2018-01-17