tert-butyl (5-oxopentyl)(tosyl)carbamate | 1376282-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5-oxopentyl)(tosyl)carbamate
• CAS: 1376282-63-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅S
• 分子量: 355.455
• InChiKey: MZBKPFUZVVRFOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-oxopentyl)(tosyl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 tert-butyl N-[(E)-7-hydroxyoct-5-enyl]-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Mg（ClO 4）2催化的分子内烯丙基胺化：在全合成脱甲氧基fumitremorgin C中的应用

  摘要：

  已经开发了Mg（ClO 4）2催化的烯丙基醇与氨基甲酸酯或磺酰胺亲核试剂的分子内胺化，以形成取代的哌啶和吡咯烷衍生物。该方法已成功地应用于脱甲氧基富马明胶C的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.097
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl hex-5-en-1-yl(tosyl)carbamate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以86%的产率得到tert-butyl (5-oxopentyl)(tosyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Synthesis of α-Dienyl Five- and Six-Membered N-Heterocycles

  摘要：

  The iron‐catalyzed synthesis of α‐dienyl N‐heterocycles is reported. The method is cost‐effective, atom‐economic, and led to a range of substituted α‐dienyl heterocycles in moderate to good yields and diastereoselectivities. The α‐dienyl piperidines are key synthetic intermediates as demonstrated by the preparation of a panel of α‐polyenyl N‐heterocycles.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700977