diethyl 1H-pyrrole-3,4-di-n-tridecyl-2,5-dicarboxylate | 1188421-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 1H-pyrrole-3,4-di-n-tridecyl-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 3,4-di(tridecyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1188421-44-4
• 化学式: C₃₆H₆₅NO₄
• 分子量: 575.916
• InChiKey: DQZVOGHKVSTCIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (+/-)-2-azidohexadecanoate 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以29%的产率得到diethyl 1H-pyrrole-3,4-di-n-tridecyl-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由2-叠氮基羧基酯直接制备N-未取代的吡咯-2,5-二羧酸酯

  摘要：

  描述了一种通过简单的钛（IV）介导的2-叠氮基羧酸酯的氧化二聚作用合成对称的吡咯-2，5-二羧酸吡咯衍生物的新方法。该方法涉及将钛（IV）烯醇化物转变成非分离的2-亚氨基酯，其经历氧化偶联和闭环以产生芳族吡咯体系。讨论了该新方法的机制，范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/ol901637w

文献信息

• A Direct Preparation of N-Unsubstituted Pyrrole-2,5-dicarboxylates from 2-Azidocarboxylic Esters
  作者：Dariusz Cież

  DOI：10.1021/ol901637w

  日期：2009.10.1

  A new and easy method for synthesis of symmetric pyrrole-2,5-dicarboxylate derivatives via a simple titanium(IV)-mediated oxidative dimerization of 2-azidocarboxylic esters is described. The process involves a transformation of titanium(IV) enolates into nonisolated 2-iminoesters, which undergo an oxidative coupling and ring closure to give the aromatic pyrrole system. A mechanism, scope and limitations

  描述了一种通过简单的钛（IV）介导的2-叠氮基羧酸酯的氧化二聚作用合成对称的吡咯-2，5-二羧酸吡咯衍生物的新方法。该方法涉及将钛（IV）烯醇化物转变成非分离的2-亚氨基酯，其经历氧化偶联和闭环以产生芳族吡咯体系。讨论了该新方法的机制，范围和局限性。