N¹,N²-bis(2-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,2-diamine | 1374986-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N²-bis(2-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-bis(2-tert-butylphenyl)benzene-1,2-diamine；1-N,2-N-bis(2-tert-butylphenyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 1374986-91-0
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂
• 分子量: 372.553
• InChiKey: RKDRKEULFNBTKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 、 环己酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氧气 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到N¹,N²-bis(2-(tert-butyl)phenyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of o-Arylenediamines through Elemental Sulfur-Promoted Aerobic Dehydrogenative Aromatization of Cyclohexanones with Arylamines

  摘要：

  Herein, the first elemental sulfur-promoted aerobic dehydrogenative aromatization of cyclohexanones is described that provides novel access to synthetically useful o-arylenediamines. This protocol complements previous palladium- and iodine-catalyzed diarylamine formation from cyclohexanones and anilines.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02387

文献信息

• An Unexpected Synthesis of Dihydrophenazines en Route to Benzimidazolium Salts
  作者：Yannick Borguet、Guillermo Zaragoza、Albert Demonceau、Lionel Delaude

  DOI：10.1002/adsc.201100890

  日期：2012.5.7

  afforded a series of five new dihydrophenazines instead of the expected cyclohexadiene‐1,2‐diimines. The reaction most likely proceeds via a 1,6‐electrocyclic path and provides a convenient access to an important class of nitrogen heterocycles. Subsequent treatment of the mesityl derivative with chloromethyl pivalate and silver triflate led to the corresponding benzimidazolium salt.

  在湿硅胶上用高碘酸钠氧化各种带有笨重芳族取代基的N，N'-二芳基苯-1,2-二胺，得到了一系列五个新的二氢吩嗪，而不是预期的环己二烯-1,2-二亚胺。该反应最有可能通过1,6-电动循环路径进行，并提供了便捷的途径来接近一类重要的氮杂环。随后用新戊酸氯甲酯和三氟甲磺酸银处理异氰酸酯衍生物，得到相应的苯并咪唑鎓盐。