methyl (1S,3aR,7aR)-1-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-7a-methyl-5-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate | 1093124-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,3aR,7aR)-1-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-7a-methyl-5-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate
• CAS: 1093124-46-9
• 化学式: C₂₂H₂₁ClF₃NO₅S
• 分子量: 503.927
• InChiKey: DUFYDAGGSXCLJY-VWKPWSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3aR,7aR)-1-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-7a-methyl-5-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以77%的产率得到methyl (1S,3aR,4S,5R,7aR)-1-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-4,5-dihydroxy-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中合成抗血管生成甾体生物碱皮质抑素A的CD环结构

  摘要：

  立体选择性合成皮质抑素A（1）的CD环结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成甾体生物碱。立体异构的叔碳中心带有异喹啉部分是通过1,3-手性转移方法使用手性烯丙醇5的Johnson-Claisen重排法构建的。随后的分子内迈克尔-醛醇缩合反应提供了具有中等立体选择性的目标反式-氢化茚骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.157
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 methyl (1S,3aS,7aS)-1-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-7a-methyl-5-oxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到methyl (1S,3aR,7aR)-1-(1-chloroisoquinolin-7-yl)-7a-methyl-5-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中合成抗血管生成甾体生物碱皮质抑素A的CD环结构

  摘要：

  立体选择性合成皮质抑素A（1）的CD环结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成甾体生物碱。立体异构的叔碳中心带有异喹啉部分是通过1,3-手性转移方法使用手性烯丙醇5的Johnson-Claisen重排法构建的。随后的分子内迈克尔-醛醇缩合反应提供了具有中等立体选择性的目标反式-氢化茚骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.157