spiro[cyclohepta-3,5-diene-1,2'-indene]-1',3'-dione | 1403494-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: spiro[cyclohepta-3,5-diene-1,2'-indene]-1',3'-dione
• CAS: 1403494-86-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: CXLGQILXISTIAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[cyclohepta-3,5-diene-1,2'-indene]-1',3'-dione 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到4a,5-dihydro-2H,6H-2,5amethanoindeno[1',2':1,4]cyclobuta[1,2-b]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  螺1,3-茚满二酮：羰基与碳-碳双键的分子内光化学反应

  摘要：

  已知2-取代的1，3-茚满二酮衍生物会发生光化学重排成邻苯二甲酸酯。我们发现，在螺1,3-茚满二酮的羰基附近存在一个涉及双碳-碳双键的取代基时，很容易发生多种其他类型的分子内光化学反应：1,3-酰基转移，分子内可逆的Paternò–Büchi反应和正式的oxa- [4 + 2]-环加成反应。螺-1,3-茚满二酮的这些反应的特定特征是它们的光可逆性。这些反应的多环产物的结构是通过光谱确定的，在大多数情况下是通过单晶X射线结构测定的。许多产品，特别是涉及苯并ul或草三环的产品[4.2.1.0 3,8壬烷部分由于其多种生物活性而为目的天然化合物的合成类似物。

  DOI：

  10.1039/d0nj02923h
• 作为产物：
  描述：

  2-vinylspiro[cyclopent-3-ene-1,2'-indene]-1',3'-dione 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到spiro[cyclohepta-3,5-diene-1,2'-indene]-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  钯介导的磷依赖的化学选择性双烯丙基烷基化反应导致螺碳环

  摘要：

  无处不在的循环：钯催化的双烯丙基烷基化反应将1,3-二酮转化为碳环的选择性在很大程度上取决于所用的膦（参见方案）。而且，合成的乙烯基环戊烯可以通过碳碳烯丙基键裂解容易地转化成环庚二烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201204629