17β-amino-11β-(3,4-difluorophenyl)-3,3-[1,2-ethanediylbis(oxy)]-17α-ethynyl-5α-hydroxyestr-9-ene | 940932-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-amino-11β-(3,4-difluorophenyl)-3,3-[1,2-ethanediylbis(oxy)]-17α-ethynyl-5α-hydroxyestr-9-ene
• CAS: 940932-57-0
• 化学式: C₂₈H₃₃F₂NO₃
• 分子量: 469.572
• InChiKey: FIDZGXOUFMYPDV-MRBQUEQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-amino-11β-(3,4-difluorophenyl)-3,3-[1,2-ethanediylbis(oxy)]-17α-ethynyl-5α-hydroxyestr-9-ene 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11β-(3,4-difluorophenyl)-4',5'-dihydro-2'-methyl-5'-methylenespiro[estra-4,9-dien-17β,4'-oxazol]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cyclization of Steroidal Acylaminoacetylenes:  Syntheses of Novel 11β-Aryl-17,17- spiro[(4‘H,5‘-methylene)oxazol]-Substituted Steroids

  摘要：

  A variety of novel 11 beta-aryl-17,17-spiro[(4'H,5'-methylene)oxazol]-substituted steroids have been synthesized in moderate to good yields via copper-catalyzed cyclization of acylaminoacetylenes. The best result was obtained with a catalytic amount of CuI in 1:1 benzene-Et3N at 90 degrees C for 30 min (Ar = 3,4-difluorophenyl; R = ethyl; 97% yield).

  DOI：

  10.1021/ol070447d
• 作为产物：
  描述：

  11β-(3,4-difluorophenyl)-3,3-[1,2-ethanediylbis(oxy)]-5α-hydroxyestr-9-en-17-one 在 FeSO₄(NH₄)2SO₄ 吡啶 、 盐酸 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 氯化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 17β-amino-11β-(3,4-difluorophenyl)-3,3-[1,2-ethanediylbis(oxy)]-17α-ethynyl-5α-hydroxyestr-9-ene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cyclization of Steroidal Acylaminoacetylenes:  Syntheses of Novel 11β-Aryl-17,17- spiro[(4‘H,5‘-methylene)oxazol]-Substituted Steroids

  摘要：

  A variety of novel 11 beta-aryl-17,17-spiro[(4'H,5'-methylene)oxazol]-substituted steroids have been synthesized in moderate to good yields via copper-catalyzed cyclization of acylaminoacetylenes. The best result was obtained with a catalytic amount of CuI in 1:1 benzene-Et3N at 90 degrees C for 30 min (Ar = 3,4-difluorophenyl; R = ethyl; 97% yield).

  DOI：

  10.1021/ol070447d