8-Methoxy-11-methylidene-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,12-dihydrobenzo[c][1]benzazocine | 1170692-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-Methoxy-11-methylidene-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,12-dihydrobenzo[c][1]benzazocine
• 英文别名: 8-methoxy-11-methylidene-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,12-dihydrobenzo[c][1]benzazocine
• CAS: 1170692-69-9
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃S
• 分子量: 405.518
• InChiKey: RAECCHVZHRXBSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-N-(2-prop-2-enylphenyl)benzenesulfonamide 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 以79%的产率得到8-Methoxy-11-methylidene-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,12-dihydrobenzo[c][1]benzazocine
  参考文献：
  名称：

  通过8- exo- trig环化方式通过氮杂-克莱森重排和分子内Heck反应合成高度取代的二苯并偶氮嗪衍生物

  摘要：

  仍然缺乏高度取代的二苯并偶氮胺系统的合成。已经开发了一种有效的合成方案，该方案利用顺序的芳族氮杂-Claisen重排，随后实施分子内Heck反应作为关键步骤，用于合成具有生物学相关性的各种二苯并偶氮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.105

文献信息

• Synthesis of highly substituted dibenzoazocine derivatives by the aza-Claisen rearrangement and intramolecular Heck reaction via 8-exo-trig mode of cyclization
  作者：K.C. Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay、Srikanta Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.105

  日期：2009.7

  The synthesis of highly substituted dibenzo-azocine systems is still lacking. An efficient synthetic protocol utilizing the sequential aromatic aza-Claisen rearrangement followed by the implementation of the intramolecular Heck reaction as a key step has been developed for the synthesis of various dibenzo-azocine derivatives of biological relevance.

  仍然缺乏高度取代的二苯并偶氮胺系统的合成。已经开发了一种有效的合成方案，该方案利用顺序的芳族氮杂-Claisen重排，随后实施分子内Heck反应作为关键步骤，用于合成具有生物学相关性的各种二苯并偶氮衍生物。