(2S,3S,5R)-2-benzyloxy-3-fluoro-5-hydroxymethyl-N-benzyloxypiperidine | 151285-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5R)-2-benzyloxy-3-fluoro-5-hydroxymethyl-N-benzyloxypiperidine
• CAS: 151285-22-2
• 化学式: C₂₀H₂₄FNO₃
• 分子量: 345.414
• InChiKey: VDTOSDWKAOYYKT-AABGKKOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-2-benzyloxy-3-fluoro-5-hydroxymethyl-N-benzyloxypiperidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S,3S,5R)-2-benzyloxy-3-fluoro-5-hydroxymethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of fluorinated analogues of 1-deoxynojirimycin

  摘要：

  从非碳水化合物前体开始，通过全不对称合成获得了两种 1,3,4-三脱氧-3-氟尻酰亚胺嗪；合成序列的两个关键步骤是分子内氨酰胺化反应和氧化脱氨化过程。

  DOI：

  10.1039/c39930000984
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Benzyloxy-3-fluoro-hex-5-enal O-benzyl-oxime 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium chloride 、 氧气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (2S,3S,5R)-2-benzyloxy-3-fluoro-5-hydroxymethyl-N-benzyloxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  非碳水化合物前体中诺奇霉素和甘露菌霉素的氟化类似物

  摘要：

  从氟羟基亚磺酰基己烯（2 R，3 S，S S）-6开始，以对映体纯的形式合成了1,3,5-三甲氧基-3-氟诺奇霉素3a及其5-表位异构体3b。通过用羟胺残基取代亚磺酰基来引入目标生物活性化合物的氮原子，并且分子内氨基汞化反应会建立所需的哌啶环。最后，氧化脱汞得到羟甲基部分。相同的合成顺序可得到1,3,5-苯三氧基-3-氟甘露糖霉素4a及其5-表位异构体4b从苄氧基-氟亚磺酰基己烯（2 S，3 S，R S）-7起始。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00859-7