(1RS,5SR,8RS)-8-methoxy-6,6-dimethyl-2-phenylthio-1-(2-propenyl)bicyclo<3.2.1>oct-2-ene | 127987-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1RS,5SR,8RS)-8-methoxy-6,6-dimethyl-2-phenylthio-1-(2-propenyl)bicyclo<3.2.1>oct-2-ene
• 英文别名: (1RS,5SR,8RS)-8-methoxy-6,6-dimethyl-2-phenylthio-1-(2-propenyl)bicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• CAS: 127987-29-5
• 化学式: C₂₀H₂₆OS
• 分子量: 314.492
• InChiKey: TUHXYSWYYXUBCB-XKGZKEIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,5SR,8RS)-8-methoxy-6,6-dimethyl-2-phenylthio-1-(2-propenyl)bicyclo<3.2.1>oct-2-ene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到(1RS,5SR,8RS)-8-methoxy-6,6-dimethyl-1-(2-propenyl)bicyclo<3.2.1>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  7,7-Dimethyltricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-ones as synthetic intermediates. IV. A further examination of cyclopropane ring opening in the tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-one system.

  摘要：

  研究了几种三环[3.3.0.0^2,8]辛烯-3-酮（8a-c）的环丙烷开环反应。在酸催化的取代条件下，化合物8a和8b主要生成双环[3.2.1]辛烯-3-酮衍生物（9a、b），而化合物8c则独家生成双环[3.3.0]辛烯-3-酮（10c）。此外，还成功合成了四环化合物的候选前体13。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3114
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR,3SR,5SR,8RS)-3-hydroxy-8-methoxy-6,6-dimethyl-2-phenylthio-1-(2-propenyl)bicyclo<3.2.1>octan-3-one 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 (1RS,5SR,8RS)-8-methoxy-6,6-dimethyl-2-phenylthio-1-(2-propenyl)bicyclo<3.2.1>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  7,7-Dimethyltricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-ones as synthetic intermediates. IV. A further examination of cyclopropane ring opening in the tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-one system.

  摘要：

  研究了几种三环[3.3.0.0^2,8]辛烯-3-酮（8a-c）的环丙烷开环反应。在酸催化的取代条件下，化合物8a和8b主要生成双环[3.2.1]辛烯-3-酮衍生物（9a、b），而化合物8c则独家生成双环[3.3.0]辛烯-3-酮（10c）。此外，还成功合成了四环化合物的候选前体13。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3114