3-bromo-10-[4-(hexyloxy)phenyl]-10H-phenothiazine | 1403613-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-bromo-10-[4-(hexyloxy)phenyl]-10H-phenothiazine
• 英文别名: 3-Bromo-10-(4-hexoxyphenyl)phenothiazine
• CAS: 1403613-81-9
• 化学式: C₂₄H₂₄BrNOS
• 分子量: 454.431
• InChiKey: QUJBXVYPOFSRAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-10-[4-(hexyloxy)phenyl]-10H-phenothiazine 在 正丁基锂 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(10-(4-(hexyloxy)phenyl)-10H-phenothiazin-7-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Organic dyes containing oligo-phenothiazine for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  合成了一系列含有寡聚苯噻嗪的有机染料，并有效地用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）的制造。在这些化合物中，苯噻嗪基团既作为电子给体，又作为π-桥。这些材料在AM1.5太阳条件（100 mW cm−2）下表现出相当高的开路电压（Voc），值范围为0.78–0.83 V。为了比较，两个种类的取代基，即己基和己氧基苯基，被添加到苯噻嗪的N(10)上。最佳器件显示短路电流（Jsc）为14.3 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.83 V，填充因子（FF）为0.65，对应的整体转换效率为7.78%。使用带有B3LYP功能的时间依赖密度泛函理论（TDDFT）模型分析了它们的光物理特性。通过使用电化学阻抗谱进一步阐明了器件的电子性质。

  DOI：

  10.1039/c2jm35556f
• 作为产物：
  描述：

  1-己氧基-4-碘苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-bromo-10-[4-(hexyloxy)phenyl]-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪溴化染料的结构定向功能性质：形态学以及光物理和电化学性质

  摘要：

  设计并合成了一系列基于给电子吩噻嗪核的九种染料，这些染料以各种含羰基的吸电子部分为主要端基，有或没有溴为第二重端基官能化，从而生成具有不同的热致，光物理性质的可变超分子结构以及电化学性能。通过单晶X射线衍射和偏振光显微镜详细研究了获得的染料的超分子结构，同时通过紫外可见光谱，光致发光光谱和循环伏安法研究了光电性能。吩噻嗪染料根据吸电子取代基的不同而从UV到橙色域发光，量子产率高达71％，色纯度高。与第二种取代基相比，引入溴作为第二种取代基可使量子产率提高近2倍。可以肯定的是，溴对量子产率提高的主要好处是发生了，因为溴的存在产生了一些分子轨道相互作用。在甲酰基与吩噻嗪环直接连接的情况下，当染料的意外平面化（迄今为止在文献中尚未发现）对光物理和电化学行为产生了严重后果时，证明了一个有趣的挑战性成就。结论是，吩噻嗪染料的结构单元的性质与其促进不同光电应用的有利性能的能力之间存在密切关系。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.6b00212

文献信息

• Synthesis of novel isophorone-based dyes for dye-sensitized solar cells
  作者：Yih-Chun Chen、Yan-Zuo Lin、Yu-Ting Cheng、Yuan Jay Chang

  DOI：10.1039/c5ra17898c

  日期：——

  Four organic dyes containing isophorone as the π-bridge unit were synthesised and their photophysical and electrochemical properties were characterised.

  四种含有异佛酮作为π-桥单元的有机染料被合成，并对它们的光物理和电化学特性进行了表征。
• High-Performance Aqueous/Organic Dye-Sensitized Solar Cells Based on Sensitizers Containing Triethylene Oxide Methyl Ether
  作者：Ryan Yeh-Yung Lin、Feng-Ling Wu、Chun-Ting Li、Pei-Yu Chen、Kuo-Chuan Ho、Jiann T. Lin

  DOI：10.1002/cssc.201500589

  日期：2015.8.10

  Metal‐free dyes (EO1 to EO4) containing the hydrophilic triethylene oxide methyl ether (TEOME) unit in the spacer have been synthesized and used in dye‐sensitized solar cells (DSSCs). Efficient lithium‐ion trapping by TEOME results in improved open‐circuit voltage (VOC), leading to excellent conversion efficiency of the cells, ranging from 9.02 to 9.98 % with I−/I3− electrolyte in acetonitrile under

  合成了在间隔物中包含亲水性三环氧乙烷甲基醚（TEOME）单元的无金属染料（EO1至EO4），并将其用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。通过TEOME导致改进的开路电压（有效的锂离子俘获V OC），从而导致细胞的优良转换效率，从9.02到9.98％的I - / I 3 -电解质的乙腈下AM 1.5的照明。TEOME单元还增强了染料分子在水性DSSC中的润湿性。具有双TEMPO /碘化物电解质的水基DSSC表现出较高的V OC值（0.80–0.88 V），电池性能非常有希望，最高可达5.97％。